Синтез и оценка антиоксидантной, антикоагуляционной и антиагрегационной активности аддуктов левоглюкозенона, содержащих метилзамещенные фенильные фрагменты

Abstract

Осуществлен одностадийный синтез аддуктов левоглюкозенона с пара-крезолом, 3,4-диметилфенолом, 2,3,6-триметилфенолом. Изучены антиоксидантная, антикоагуляционная и антиагрегационная активность полученных производных левоглюкозенона. Выявлено, что все аддукты проявили антикоагуляционную и антиагрегационную активность на уровне ацетилсалициловой кислоты. Антиоксидантную активность синтезированных соединений оценивали по скорости их реакции с пероксильным радикалом 1,4-диоксана. В результате было установлено, что все производные левоглюкозенона, рассмотренные в настоящем исследовании, снижали скорость радикально-цепного окисления. Наибольшая ингибирующая активность обнаружена у (1S,2R,5R)-2-(4-гидрокси-2,3,5-триметилфенил)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-4-она. Эффективная константа скорости ингибирования этого продукта присоединения 2,3,6-триметилфенола к левоглюкозенону в 2 раза выше, чем у ионола. Полученные результаты открывают перспективу синтеза оптически активных фенолов для дальнейшей разработки лекарственных препаратов с заданными фармакологическими свойствами.