A study has been done on the synthesis of new poly(aryl ether)s with two pendent benzoxazole groups via Ullmann condensation reaction. As a new rigid monomer, 1,4-bis(2-benzoxazolyl)-2,5-dibromobenzene (II) was synthesized in a two-step reaction starting from 2,5-dibromo-p-xylene. A model reaction of aryl dibromide II with two equivalents of m-cresol under Ullmann reaction conditions gave very high yield of the substitution product III, suggesting the possibility of producing polyethers in this system. The aryl dibromide monomer was polymerized with two different bisphenols (bisphenol A (BPA) and 4,4'-(hexafluoroisopropylidine)diphenol (BPA-6F)) in NMP or benzophenone/pyridine via CuCl-catalysed Ullmann reaction. The molecular weights of the obtained polymers (IV), however, seemed relatively low according to their solution viscosity. The resulting polymers showed good solubility in many common solvents including chlorinated hydrocarbons, tetrahydrofuran, pyridine as well as typical aprotic polar solvents. The glass transition temperatures were found at 168°C (IV-a) and 172°C (IV-b), respectively, and no melting transition appeared, indicating the amorphous nature of these polymers. The polymers were stable up to 400 – 450°C as determined by the weight loss onset temperature observed by TGA. Neuartige Polyarylether mit zwei Benzoxazol-Seitengruppen wurden durch eine Kondensationsreaktion nach Ullmann synthetisiert. Als starre Monomereinheit wurde 1,4-bis(2-Benzoxazolyl)-2,5-dibrombenzol (II) in einer 2-Stufen-Reaktion ausgehend von 2,5-Dibrom-p-xylol hergestellt. Eine Modellreaktion des Aryldibromids II mit 2 Äquivalenten m-Kresol unter Ullmann-Reaktionsbedingungen ergab hohe Ausbeuten des Substitutionsprodukts III, so daß die Möglichkeit der Synthese von Polyethern nach dieser Methode in Erwägung gezogen werden konnte. Daher wurde das Aryldibromid-Monomere mit 2 unterschiedlichen Bisphenol-Verbindungen (Bisphenol A (BPA) und 4,4'-(Hexafluorisopropylidin)diphenol (BPA-6F)) in NMP oder Benzophenon/Pyridin in einer CuCl-katalysierten Ullmann-Reaktion polymerisiert. Die anhand der Lösungsviskositäten bestimmten Molekulargewichte der hergestellten Polymeren (IV) erschienen jedoch relativ niedrig. Die Polymeren sind gut löslich in einer Reihe gebräuchlicher Lösungsmittel, einschließlich chlorierter Kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran, Pyridin sowie typischer aprotischer Lösemittel. Die Glastemperaturen liegen bei 168°C (IV-a) bzw. 172°C (IV-b), ein Schmelzübergang wurde nicht festgestellt, was den amorphen Charakter der Produkte widerspiegelt. Thermogravimetrische Messungen zeigten, daß die Polymeren bis 400 – 450°C thermisch stabil sind.