Pencycuron Research Articles

Structural, Spectroscopic, and C-H…O Hydrogen Bonding Interaction on Structure (Monomer and Dimer) Vibrational Spectroscopic, Fukui, NCI, AIM, and RDG Analysis Molecular Docking and Molecular Dynamic Simulation of Biological Active Pencycuron

The prospective compound pencycuron (PNC) was probed using FT-IR, FT-Raman, NMR, and UV-Vis spectra and quantum chemical computation. Vibrational assignment pertaining to different modes of vibration with potential energy distribution has been augmented by normal coordinate analysis (NCA). The most stable minimum energy conformer was identified by performing potential energy surface scan (PES) along the rotational bonds at the B3LYP/6-311++G(d,p) level of theory. The chemical reactivity and stability of PNC were estimated based on the HOMO-LUMO energy gap and NBO approach. The overall picture of accumulation of charges on individual atoms of the molecule was predicted by molecular electrostatic potential (MEP) surface map which in turn identifies the nucleophilic and electrophilic region or sites. The intermolecular interaction in the PNC was confirmed by using Hirshfeld surfaces. Antifungal activity of the compound with different bacterial strains was validated by the agar well diffusion method. Ligand-protein interaction was explored by using molecular docking studies, while the pharmacokinetic aspects of the compound were probed using drug likeness and Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity properties. The stability of the title compound has been investigated via molecular dynamics simulation (MDS).

Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for pencycuron in potatoes

Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for pencycuron in potatoes

Effect of Pencycuron on Fluidity of Lipid Membranes of <i>Rhizoctonia solani</i>

作用特異性のきわめて高い薬剤であるペンシクロンに対しては Rhizoctonia solani の同一菌糸融合群のなかでも感受性が異なり, 菌糸融合群4の菌株では菌糸生育の薬剤感受性と高温感受性との間に逆相関の関係が認められた. 菌株の薬剤および高温感受性とペンシクロンの高い脂溶性に着目し, 菌の膜流動性に及ぼす薬剤の影響を検討した. R. solani における各脂肪酸の構成比は飽和脂肪酸であるパルミチン酸とステアリン酸の比率がペンシクロン感受性菌株R-Cで, また不飽和脂肪酸であるリノール酸が非感受性菌株Rh-131で高く検出された. 両菌株から抽出した総脂質で作製したリポソームに薬剤を処理し, 脂質膜の流動性の変化を調べたところ, R-C (感受性菌株) から調整したリポソームの膜の流動性は顕著に低下したが, Rh-131 (非感受性菌株) からのものはほとんど影響を受けなかった. 既存のリン脂質で作製した人為的リポソームの膜流動性は飽和脂肪酸/不飽和脂肪酸の比率が高くなるにつれて低くなったが, ペンシクロンの効果はリポソーム膜の流動性の低いほうが顕著であった. また14Cラベルしたペンシクロンは, R-Cと類似の脂肪酸組成で作製したリポソームにはRh-131の脂肪酸組成をモデルとしたリポソームより約3倍量, 多く結合することが見いだされた. 以上の結果から, ペンシクロンの効果は脂質膜組成と密接な関連があり, 細胞膜に結合したペンシクロンは膜の流動性を低下させることが示唆された.

Metabolism of a Phenylurea Fungicide, Pencycuron [1-(4-chlorobenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylurea] in Rice Plants

出穂期のイネに葉面処理された14C-ペンシクロンは葉部から徐々に浸透し (40日後で投与量の30%), 一部上方移行がみられたが, 大部分は塗布部位に保持されていた. ペンシクロンの葉での代謝・分解速度は遅く, 有機溶媒可溶の放射能の約90%は, 未変化のペンシクロンによるものであった (40日後). 代謝物は量的には少なく, 個々にみた場合, 最大でも投与量の0.6% (40日後) であった. しかし種類は多く, そのうち同定されたものはベンジル基やシクロペンチル基が脱離した代謝物 (IVとV), またシクロペンチル基の3位が水酸化された代謝物 (XIとXII) およびその配糖体である. 抽出されない結合性の放射能は, 経時的に増加して, 40日後には投与量の16.5% (回収放射能の22%) に達した.14C-ペンシクロンを2回散布したイネの収穫時の玄米中の放射能は, ペンシクロン換算で0.56ppmであったが, 85%はヌカに局在しており白米には少なかった. ペンシクロンの残留量は, 玄米で0.018ppm, 白米で0.003ppmであった. 穀粒中の放射能の大部分は, 結合性残留物によるものであった.