Введение: статья посвящена рассмотрению проблемы повышения роли самостоятельной внеаудиторной работы обучающихся образовательных организаций высшего образования ФСИН России и формирования отношения к ней как значимому компоненту образовательного процесса. Цель: описание и научное обоснование педагогической технологии, направленной на формирование образовательной самостоятельности будущих сотрудников уголовно-исполнительной ситемы. Методы: теоретические методы (изучение и анализ психолого-педагогической литературы по теме исследования, педагогическое моделирование) и эмпирические методы (опрос, анализ результатов деятельности). Результаты: в ходе изучения вопроса был сформирован категориальный аппарат исследования, ключевым понятием при этом выступил теоретический конструкт «образовательная самостоятельность». Обращение к педагогическому моделированию позволило описать образовательную дистанционную технологию, основанную на интерактивном педагогическом взаимодействии на базе модульной объектно-ориентированной динамической обучающей среды (Moodle). В данной технологии акцент делается на развитии познавательной мотивации обучающихся, в качестве источника которого выступает профессионально ориентированная учебная дилемма. Учебная дилемма выполняет функцию информационно-смысловой единицы, охватывающей содержание определенной темы и соответствующей ей компетенции, заложенной в структуре учебной дисциплины. Проведенное эмпирическое исследование показало, что применение этой образовательной технологии реально мобилизует познавательную активность обучающихся и вызывает у них большой интерес к учебе и будущей профессии за пределами тем, предназначенных для аудиторного изучения. Выводы: установлено, что продуктивность самостоятельной внеаудиторной работы определяется такой организацией внешнего управления со стороны преподавателя, которая соотносится с внутренними потребностями обучающихся и позволяет актуализировать широкий спектр познавательных мотивов: непосредственно побуждающих, интеллектуально-побуждающих, перспективно побуждающих. Описанная образовательная технология, отвечая этим условиям, может быть предложена для использования в массовой практике. Ключевые слова: образовательная самостоятельность; образовательный процесс; педагогическая технология; познавательные мотивы; учебная дилемма; электронная образовательная среда.