Upon treatment with aluminium trichloride in absolute chloroform, β- d -galactopyranose penta- O -acetate was converted in high yield into tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl chloride. In the presence of N -bromosuccinimide in boiling carbon tetrachloride, homolytic substitution of the anomeric hydrogen atom in this β-chloride occurred selectively to afford tetra- O -acetyl-1-bromo-β- d -galactopyranosyl chloride, in admixture with minor amounts of tetra- O -acetyl- d -galactopyranosylidene chloride. Bromine substitution by fluorine took place with a low stereoselectivity in tetra- O -acetyl-1-bromo-β- d -galactopyranosyl chloride when treated with 1.25 equiv silver fluoride in acetonitrile, whereas tetra- O -acetyl- d -galactopyranosylidene fluoride could be prepared in 54 % yield with 3.3 equiv AgF. The gem -difluoride could be deacetylated quantitatively. Upon treatment with 1,4-diazabicyclo〚2.2.2〛octane, peracetylated 1-bromo-β- d -galactopyranosyl chloride underwent 1,2-elimination of hydrogen bromide to afford 2,3,4,6-tetra- O -acetyl- d - lyxo -hex-1-enopyranosyl chloride in 33 % yield. Le traitement du β- d -galactopyranose penta- O -acétylé par le trichlorure d’aluminium dans le chloroforme absolu conduit au chlorure de β- d -galactopyranosyle tétra- O -acétylé. Par bromuration radicalaire en présence de N -bromosuccinimide dans le tétrachlorure de carbone à reflux, le β-chlorure est converti en chlorure de 1-bromo-β- d -galactopyranosyle tétra- O -acétylé et en gem -dichlorure correspondant, produit mineur difficile à séparer. En présence de fluorure d’argent (1,25 equiv) dans l’acétonitrile, le chlorure de 1-bromo-β- d -galactopyranosyle acétylé donne un mélange des chlorofluorosucres correspondants. Avec 3,3 equiv d’AgF, le fluorure de d -galactopyranosylidène tétra- O -acétylé est obtenu avec un rendement de 54 %. La déacétylation de ce gem -difluorure est quantitative. Le chlorure de 1-bromo-β- d -galactopyranosyle tétra- O -acétylé subit, en présence de 1,4-diazabicyclo〚2.2.2〛octane, une élimination d’acide bromhydrique qui conduit au chlorure de 2,3,4,6-tétra- O -acétyl- d - lyxo -hex-1-ènopyranosyle, avec un rendement de 33 % seulement.