The synthesis of 4-amino -5-(pyridin-2(3)-Yl) -1,2,4-triazole (4H)-3-ylthio acetamide derivatives as potential anti-inflammatory substances

Anna Syrovaya,Petro Bezuglyi,Anatoliy Demchenko,Natalia Chalenko

doi:10.15587/2519-4852.2017.93332

Abstract

Aim. A targeted synthesis of the potential anti-inflammatory agents – 4-amino-5-(pyridin-2-yl)- and 4-amino-5-(pyridin-3-yl)- 1,2,4-triazole (4H)-3-ylthio acetamides.Materials and methods. The standard methods of organic synthesis, microwave synthesis, physico-chemical methods to proof the structure of the synthesized compounds were used for this work.Results. Initial 4-amino-3-mercapto-5-(pyridine-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazoles obtained from carboxylic acids hydrazides through the stage of obtaining of appropriate potassium dithiocarbazinate followed by condensation of hydrazine in the traditional boiling ethanole and microwave irradiation without solvent. The appropriate thioacetamides derivatives were obtained by alkylation of 4-amino-3-mercapto-5-(pyridin-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazole by N-aryl substituted б-chloroacetamides in conditions of alkaline catalysis.Conclusion. The synthesis of potential anti-inflammatory substances – 4-amino-5-(pyridin-2 (3)-yl)-1,2,4-triazole(4H)-3-ylthio acetamides was planned and carried out. It was established, that the initial intermediates synthesis – 4-amino-3-mercapto-5-(pyridine-2 (3)-yl)-4H-1,2,4-triazoles – can be carried out without solvent and without the use of lead acetate. For the compounds synthesized, pharmacological screening for anti-inflammatory activity was planned

Highlights

Вступ За останні роки вченими різних країн приділялося багато уваги хімії 3-меркапто-1,2,4-тріазолу та його конденсованим похідним
Gupta // Asian Journal of Chemistry. – 2009. – Vol 21, Issue 1. – P. 86–92

Summary

NN N SH NH

1. Схема синтезу 4-аміно-3-меркапто-5-(піридиніл-2)- та 4-аміно-3-меркапто-5-(піридиніл-3)- 4H-1,2,4-тріазолів 5.1-2. Цікавими на нашу думку є опубліковані індійськими вченими дані щодо мікрохвильового синтезу 5-(піридин-4(2)-іл)- [21, 23] та 5-арилзаміщених 4-аміно-3-меркапто-1,2,4-тріазолів [24]. З метою збільшення виходів цільових інтермедіатів 5.1-2 ми здійснили їх синтез в зазначених умовах (метод Б): калію піридин-2(3)-дитіокарботіоати 4.1-2 піддавали циклоконденсації з гідразингідратом без розчинника при мікрохвильовому випромінюванні (900 Вт) впродовж 2 хвилин. Авторами методик [17, 18] мікрохвильового синтезу пропонують використовувати ацетат свинцю для зв’язування гідроген сульфіду, що виділяється в ході реакції, однак ми провели відповідні реакції при без використання ацетату свинцю, що не вплинуло на вихід кінцевих продуктів 5.1-2 та, відповідно, дозволило проводити синтез без використання додаткового обладнання. Виходи продуктів реакції 5.1-2 за методом Б були вищими у порівнянні з методом А Виходи продуктів реакції 5.1-2 за методом Б були вищими у порівнянні з методом А (див. експериментальну частину), що дозволяє рекомендувати його як препаративний

NN NS

Сигнали інших протонів