Abstract
The study of the reactivity of substances allows optimizing the conditions of their synthesis and creating mathematical models of the “structure-biological activity” relationship that enable to carry out the targeted search of compounds with a specified high level of the biological action. Aim . To study the reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids. Materials and methods . The reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids was studied in reversible conditions on the model of acid-base equilibria by the method of potentiometric titration. Results and discussion . The ionization constants of 9 propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids indicate that these compounds are weak acids. Elongation of the methylene fragments in the amino acid groups of molecules decreases their acidity. In contrast to the length of the methylene fragments their branching and the presence of the substituents do not affect acidity of the esters studied. In the framework of the principle of linearity of free energies the effect of the length of the methylene chain in the amino acid fragment of the molecules of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids was quantitatively assessed by Hammett equation. Conclusions . It has been found that propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids have the functions of weak monobasic acids. Elongation of the polymethylene chain weakens ionization. The low sensitivity of the reaction center to elongation of the methylene chain has been identified.
Highlights
The systematic studies of the biological activity of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids and their esters synthesized at the Analytical Chemistry Department of the National University of Pharmacy have revealed that these compounds have a broad range of the pharmacological action [1,2,3,4]. The study of their reactivity is of undoubted scientific and practical interest, and it allows optimizing the conditions of their synthesis and creating mathematical models of the “structure-biological activity” relationship that enable to carry out the targeted search of compounds with a specified high level of the biological action
The aim of this work was to study the reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin-3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids
Materials and methods The reactivity of propyl esters of N-[(2-oxoindolin3-ylidene)-2-oxiacetyl]amino acids was studied in reversible conditions on the model of acid-base equilibria (Scheme)
Summary
В. Колісник Реакційна здатність пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил] амінокислот Дослідження реакційної здатності речовин дозволяє оптимізувати умови їх синтезу і створити математичні моделі зв’язку «структура-біологічна активність», які дають можливість проводити цілеспрямований пошук сполук з заданим високим рівнем біологічної дії. Метою даної роботи стало дослідження реакційної здатності пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)2-оксіацетил]амінокислот. Реакційну здатність пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил]амінокислот досліджено в обернених умовах на моделі кислотно-основних рівноваг за методом потенціометричного титрування. Одержані константи іонізації 9 пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3іліден)-2-оксіацетил]амінокислот свідчать, що ці сполуки – слабкі кислоти. Подовження метиленових фрагментів в амінокислотних групах молекул зменшує їх кислотність. На відміну від довжини метиленових фрагментів їх розгалуженість, як і наявність замісників не впливають на кислотність досліджуваних естерів. У рамках принципу лінійності вільних енергій проведено кількісну оцінку впливу довжини метиленового ланцюга в амінокислотному фрагменті молекули пропілових естерів N-[(2-оксоіндолін-3-іліден)-2-оксіацетил]амінокислот за рівнянням Гаммета.
Sign-in/Register to view highlights & summary Sign-in/Register to access full text options 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a callDisclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.
