Synthesis of N-Vinylimidazoles and Orientation of their 1, 4-and 1, 5-Isomers

Abstract

加圧アセチレンとイミダゾールとの付加反応を主としてジオキサン-2-プロパノール混合溶媒中で行ない,多くのN-ビニルイミダゾールを合成した。そのさい,4-位に置換基を有するイミダゾールからは互変異性により二つのN-ビニル異性体からなる異性体混合物が生じたので,各異性体を単離し,水素化によりN-エチル体としたのち,ニトロ化物を経由し,α-アミノ酸へ誘導して各異性体の置換基位置を決定した。一方,このようにして置換基位置が明らかにされた各異性体のNMRスペクトルと,それらのニトロ誘導体の紫外吸収スペクトルを検討し,おのおののスペクトルにより置換基位置の決定が,この場合簡単に行なえることを確かめた。