Abstract
In hohen Ausbeuten entstehen die Homoallylsulfone 2 aus den Tosylessigsäure-Allylestern 1 sowie (sub)stöchiometrischen Mengen BSA und substöchiometrischen Mengen KOAc bei konventionellem Erhitzen oder unter Mikrowellenbestrahlung. Ein möglicher Mechanismus schließt die Bildung eines Silylketenacetals, [3,3]-sigmatrope Umlagerung und Desilylierung unter Decarboxylierung ein. BSA=N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid; Ts=p-Toluolsulfonyl.
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