Abstract
To carry out studies of molecular events involving brassinosteroids in a living cell, the synthesis of the phytohormone 24-epicastasterone labeled with a fluorescent dye BODIPY was performed. A distinctive feature of the conjugate obtained is the preservation in its molecule of native functional groups of brassinosteroids responsible for the physiological effects of this class of compounds, which is intended to ensure its effective binding to the corresponding receptor. The reaction of azide-alkyne [3 + 2]-cycloaddition of steroid azide with an acetylene BODIPY-containing dye fragment was used as a key stage in chemical synthesis.
Highlights
Общим недостатком почти всех этих конъюгатов является то, что они получены путем ковалентного связывания флуорофора с одной или более функциональными группами стероидной молекулы
Что биологические свойства таких конъюгатов будут отличаться от свойств исходных БС, так как функциональные группы принимают непосредственное участие во взаимодей
6. Brassinosteroid-BODIPY conjugates: design, synthesis, and properties / M
Summary
В настоящей работе приводится синтез конъюгата 4, в котором для связывания с флуоресцентным красителем используется С-15 атом углерода, удаленный как от функциональных группировок, так и от боковой цепи молекулы. К раствору (22R,23R)-2a,3a,22,23-тетрагидрокси-15b-(4-гидроксибутил)-5a-эргостан-6-она 9 (6 мг, 0,011 ммоль, получали из андростенолона 8 по методике [9]) в диметилформамиде (0,06 мл) прибавляли трет-бутилдифенилсилилхлорид (3,6 мкл, 0,014 ммоль). Полученный раствор выдерживали в течение 12 ч при комнатной температуре, затем разбавляли водой (0,6 мл) и экстрагировали этилацетатом (2 × 1 мл).
Sign-in/Register to view highlights & summary Sign-in/Register to access full text options 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a callMore From: Doklady of the National Academy of Sciences of Belarus
Disclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.
