Stratedy of C-H functionalization in the design of pharmacologically active compounds and functional materials

Abstract

Ակնարկը նվիրված է արդի օրգանական քիմիայի զարգացման կարևորագույն ուղղություններից մեկին՝ մոլեկուլային համակարգերի նպատակաուղղված նախագծմանը և ստեղծմանը։ Նմանատիպ համակարգերը անհրաժեշտ են ազահետերոցիկլային միացությունների հիման վրա նոր դեղերի, ինչպես նաև մոլեկուլային էլեկտրոնիկայում կիրառվող «խելացի» նյութերի ստեղծման համար։ C-H ֆունկցիոնալացման եղանակը, որը որպես սինթեզի ինքնուրույն ուղղություն առաջարկվել և մշակվել է Ուրալյան դպրոցի քիմիկոսների կողմից, հնարավորություն է ընձեռում խուսափելու հալոգենների կամ այլ ֆունկցիոնալ խմբերի ներմուծումից ռեակցիաների նախնական փուլերում, որի շնորհիվ իրականացվում է ջրածնի ատոմի անմիջական նուկլեոֆիլ տեղակալում (SNH): Ներկայացված աշխատանքը նվիրված է ազահետերոցիկլային համակարգերի C(sp2)–H ուղիղ ֆունկցիոնալացման նպատակաուղղված հետազոտությանը, որի շնորհիվ հնարավոր է ստանալ տարբեր՝ այլ եղանակներով անհասանելի արոմատիկ և ոչ արոմատիկ բնույթի հեռանկարային օրգանական և հիբրիդային նյութեր։ Обзор посвящен важнейшему направлению развития современной органи-ческой химии – целенаправленному проектированию молекулярных систем, ко-торые необходимы для создания на их основе эффективных лекарств, а также «умных» материалов для молекулярной электроники на базе азагетероциклических соединений. Среди известных синтетических подходов методология прямой С–Н-функционализации является одной из наиболее прогрессивных. Концепция реакций нуклеофильного замещения водорода была впервые предложена и развита как самостоятельное научное направление в работах уральской школы химиков-синтетиков. Использование методов и подходов функционализации C–H, в частности, реакций нуклеофильного водородного замещения (SNH), позволяет избежать введения галогенов или других вспомогательных групп в азагетеро-циклические субстраты на предварительных стадиях. Настоящая работа посвящена систематическому исследованию возможностей стратегии прямой функционализации C(sp2)–H как эффективного синтетического инструмента направленного конструирования азагетероциклических систем ароматической и неароматической природы для получения перспективных органических и гибридных материалов на их основе.