Abstract
AbstractWir beschreiben eine Rhodium‐katalysierte anti‐Markovnikov Hydroiodierung von terminalen aromatischen und aliphatischen Alkinen. Je nach Wahl des Liganden und Substrats werden entweder (E)‐ oder (Z)‐konfigurierte Alkenyliodide mit hoher bis ausschließlicher Isomerenreinheit erhalten. Die Reaktion weist ein breites Substratspektrum und eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auf, wobei leicht zugängliche oder kommerziell erhältliche aliphatische Iodide als HI‐Äquivalent via einem Shuttle‐Prozess verwendet werden. Die synthetisierten Vinyliodide wurden in mehreren Reaktionen zur Bildung von C−C und C−Heteroatom Bindungen unter vollständiger Beibehaltung der Stereoselektivität eingesetzt. Mit der entwickelten Methode konnte die Totalsynthese einer marinen cis‐Fettsäure deutlich verkürzt werden. Zusätzlich konnten mithilfe von Deuterium‐Markierungsexperimenten und stöchiometrischen Reaktionen erste Informationen über einen möglichen Reaktionsmechanismus erhalten werden.
Sign-in/Register to access full text options 
Free) 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a call
