First study on the enantioselective palladium-catalyzed C-P cross-coupling reaction between an alkenyltriflate and a phosphine-borane

Abstract

In this article, we report the first example of a palladium-catalyzed asymmetric C-P cross-coupling reaction between a racemic secondary phosphine-borane, methylphenylphosphine-borane 1, and an achiral triflate. The influence of various parameters such as the structure of the chiral ligand, the temperature and the nature of the solvent on the activity and the selectivity of the reaction is reported. Enantiomeric ratios up to 78:22 were obtained using (S,S)-Me-DUPHOSPdCl2 as catalyst. A kinetic resolution process is proposed to account for this selectivity. Dans cet article, nous décrivons le premier exemple de couplage C-P asymétrique catalysé au palladium entre une phosphine-borane secondaire racémique, la méthylphénylphosphine-borane 1 et un triflate achiral. L’influence de différents paramètres tels que la structure du ligand chiral, la température, la nature du solvant et de la base, sur l’activité et la sélectivité de la réaction a été étudiée. Un rapport énantiomérique de 78:22 a été obtenu lorsque le catalyseur (S,S)-Me-DUPHOSPdCl2 est utilisé. Un processus de dédoublement cinétique est proposé pour justifier cette sélectivité.