Avaliação da atividade fotodinâmica de porfirinas para uso em terapia fotodinâmica através da fotoxidação de triptofano

J N Ribeiro,L M Ronchi,A R Da Silva,A C Tedesco,A V Flores,R A Jorge

doi:10.1590/s0100-46702007000100001

Abstract

Neste trabalho investigou-se a atividade fotodinâmica de octaetilporfirina (OEP), octaetilporfirina de vanadil (VOOEP) e meso-tetramesitilporfirina (m-TMP). Este estudo foi realizado através da determinação da constante da velocidade de fotoxidação (k f) do aminoácido triptofano (Trp). A participação do oxigênio singlete nesta fotoxidação foi determinada através da adição de azida de sódio e água deuterada no meio de reação. Os valores de k f/10-4s-1 para a fotoxidação de Trp demonstraram que OEP (2,80 ± 0.05) é mais eficiente do que m-TMP (1,62 ± 0,07) e VOOEP (0,81 ± 0,08). Os valores de k f foram menores na presença de azida de sódio e maiores na presença de água deuterada, sugerindo que o oxigênio singlete é o responsável pela atividade fotodinâmica de OEP, VOOEP e m-TMP. Estes resultados sugerem também que as diferenças na atividade fotodinâmica entre as porfirinas podem ser associadas com as diferenças na estrutura molecular das mesmas. A presença do grupo vanadil (V=O) interfere claramente na atividade fotodinâmica de OEP causando considerável redução na sua eficiência.

Highlights

This study was performed by the determination of photoxidation rate constants of the tryptophan amino acid (Trp)
The mechanism involved in the photoxidation of Trp was studied using sodium azide and deuterium oxide
The values of kf/10-4s-1 for Trp photoxidation demonstrated that OEP (2.80 ± 0.05) is more efficient than m-TMP (1.62 ± 0.07) and VOOEP (0.81 ± 0.08)

Summary

Introduction

Os valores de kf/10-4s-1 para a fotoxidação de Trp demonstraram que OEP (2,80 ± 0.05) é mais eficiente do que m-TMP (1,62 ± 0,07) e VOOEP (0,81 ± 0,08). Os valores de kf foram menores na presença de azida de sódio e maiores na presença de água deuterada, sugerindo que o oxigênio singlete é o responsável pela atividade fotodinâmica de OEP, VOOEP e m-TMP. Em razão dos fatos citados acima, nós avaliamos, in vitro, a capacidade de 3 compostos de baixa polaridade (meso-tetramesitilporfirina (m-TMP), octaetilporfirina (OEP) e vanadil octaetilporfirina (VOOEP) (Figura 2) de fotoxidar triptofano (Trp) na presença de luz e oxigênio.

Results

Conclusion