Abstract
N-{3-[(Aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides have been synthesized by the reaction of the corresponding N-(4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-ylidene)arylsulfonamides with N-chloramides with a ratio of reagents 1:2 in a solution of propan-2-one in the presence of triethylamine. The products of addition of hydrogen halides with the entry of halogen atoms in position 4 or 5 of the quinoid ring have been obtained as a result of hydrochlorination and hydrobromination of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-yl}benzamides. The possibility of hydrohalogenation and thiocyanation of these benzamides is determined by a steric factor. The presence of bulk substituents in the quinoid ring does not allow the introduction of a halogen atom in the 2 position of the quinoid ring. The product of aromatization of the quinoid cycle, N-{2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]phenyl}-4-methylbenzamide, was only obtained as a result of the action of hydrogen halides on 4-methyl-N-{4,5-dimethyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide. The thiocyanate ion addition product was obtained only for 4-chloro-N-{4-methyl-3-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamide, which has a free ortho-position relative to the carbonyl carbon of the quinoid ring. The activities Insulysin inhibitor, CTGF expression inhibitor, Glutamyl endopeptidase II inhibitor, Transcription factor STAT3 inhibitor are possible for the products of hydrohalogenation and thiocyanation of N-{3-[(aryl-1-sulfonyl)imino]-6-oxocyclohexa-1,4-dienе-1-yl}benzamides.
Highlights
N-{3-[(Арил-1-сульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензаміди синтезовано за реакцією відповідних N-(4-оксоциклогекса-2,5-дієн-1-іліден)арилсульфонамідів з N-хлорамідами зі співвідношенням реагентів 1:2 у розчині пропан-2-ону за присутності триетиламіну
Наличие объемных заместителей в хиноидном ядре не позволяет ввести атом галогена во 2 положение хиноидного ядра – в результате действия галогеноводородов на 4-метил-N-{4,5-диметил-3-[(4-метилбензен-1-сульфонил)имино]-6-оксоциклогекса
Останнім часом особливу увагу у світі приділяють пошуку нових лікарських препаратів – це дуже довготривала і трудомістка процедура
Summary
N-{3-[(арилсульфоніл)іміно]-6-оксоциклогекса-1,4-дієн-1-іл}бензамідів, які мають хіноїдне ядро і які можна розглядати як. Бензохінонмоноімінів приводить до ароматизації хіноїдного циклу з входженням атома галогену у орто-положення до карбонільного атома Карбону [7; 21], ортоположення до імінного атома Карбону [22]. Хіноїдного ядра або до замісника біля атома арилсульфоніл-1,4-бензохінонмімінів тільки при занятих орто-положеннях по відношенню до карбонільного атома Карбону хіноїдного ядра за проведення реакції в жорстких умовах [7]. Положення атому галогену встановлено на основі даних спектрів ЯМР 1Н. Хімічні зсуви протону H6 сполук 2a, b ( 7.31 і 7.33 м.ч., відповідно) відрізняються незначною мірою, а синглет протонів метильної групи амінофенольного ядра Ме3 в спектрі сполуки 2b ( 2.24 м.ч.) знаходиться в більш слабкому полі у порівнянні зі сполукою 2a ( 2.18 м.ч.), що обумовлено впливом атому Брому, який знаходиться в орто-положенні до метильної групи Ме3 в ароматичному ядрі [7; 21]
Sign-in/Register to view highlights & summary Sign-in/Register to access full text options 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a call
