Синтез и свойства фуранилзамещенных производных [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена

Abstract

Производные [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена (BTBT) имеют большие перспективы в использовании в качестве полупроводниковых материалов за счет стабильности на воздухе, способности к формированию 2D-пленок и высокой подвижности носителей заряда. В представленной работе предложены подходы к синтезу новых фуранилзамещенных производных BTBT и исследованы их физико-химические свойства. Показано, что полученные вещества демонстрируют высокие квантовые выходы фотолюминесценции. Подробно изучена реакция бромирования BTBT и оптимизированы условия ее проведения. Установлено, что в этом процессе всегда образуется смесь региоизомеров, однако это не обязательно мешает дальнейшему синтезу. Достигнуто существенное сокращение общего времени реакции – с 48 до 6 часов. [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) derivatives attract attention in the field of organic optoelectronics due to their stability in air, 2D film formation ability and high charge-carrier mobility. Here we present approaches to the synthesis of new furanyl-substituted BTBT derivatives. The physicochemical properties of the target compounds were studied. It is shown that all materials have high quantum yields of photoluminescence. A thorough analysis of BTBT bromination has been carried out, and the reaction conditions were optimised. It has been shown that a mixture of regioisomers is always formed in this process, but this does not necessarily interfere with further synthesis. A significant reduction in the total reaction time from 48 to 6 hours has been achieved.