AbstractDie zweifache distale C−H‐Funktionalisierung wurde durch Difunktionalisierung von nicht aktivierten Alkenen erreicht, um einen schnellen Zugang zu hochfunktionalisierten Molekülen zu ermöglichen. Wir berichten hier über die Mehrkomponten‐Ruthenium‐katalysierte 1,n‐Ferndifunktionalisierung (n=6,7) von nicht aktivierten Alkenen mit Fluoralkylhalogeniden und Heteroarenen in modularer Weise. Die distale meta‐C(sp2)−H/C‐6(sp3)−H‐Funktionalisierung zeichnete sich durch milde Bedingungen, einzigartige Selektivität und einen breiten Substratbereich mit einem Domino‐Prozess für die zweifache C(sp2)−H/C(sp3)−H‐Fernaktivierung der sequentiellen Bildung von drei verschiedenen kohlenstoff‐zentrierten Radikalen aus. Auf der Grundlage detaillierter experimenteller und rechnerischer Studien wurde ein plausibler Mechanismus vorgeschlagen.