Abstract
AbstractMethylencyclobutane werden der Wacker Oxidation über eine semi‐pinakolartige Umlagerung unterzogen. Der Schlüssel zu einem erfolgreichen Prozess ist die Verwendung von tert‐Butylnitrit als Oxidationsmittel, das nicht nur eine effiziente Katalyse ermöglicht, sondern auch eine hohe Markovnikov‐Selektivität unter milden Bedingungen gewährleistet. Auf diese Weise können Cyclopentanone (26 Beispiele) in guter Ausbeute und ausgezeichneter Selektivität (bis zu 97 % Ausbeute und generell >99 : 1 Keton:Aldehyd‐Verhältnis) zugänglich gemacht werden. Die stereochemische Analyse der Reaktionssequenz zeigt ein Wanderungsverhalten, das mit verwandten 1,2‐Umlagerungen übereinstimmt. Des Weiteren können durch die Einführung eines Pyox‐Liganden an Palladium prochirale Methylencyclobutane desymmetrisiert werden, was der ersten enantioselektiven Wacker‐Oxidation entspricht.
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