Abstract
A series of diverse substituted 5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid amides, imide and esters in which the benzene ring is mono or disubstituted was prepared. Spectroscopic and conformational examination was investigated and a new insight involving steric interference and interesting downfield deviation due to additional diamagnetic anisotropic effect of the amidic carbonyl group and the methine protons in 2,6-diisopropyl-aryl derivative (2) as conformationaly restricted analogues Leflunomide was discussed. Individual substituent electronic effects through π resonance of p-substituents and most stable conformation of compound (2) are discussed.
Highlights
AAbbssttrraacctt:: AA sseerriieess ooff ddiivveerrssee ssuubbssttiittuutteedd 55--mmeetthhyyll--iissooxxaazzoollee--44--ccaarrbbooxxyylliicc aacciidd aammiiddeess, iimmiiddee aanndd eesstteerrss iinn wwhhiicchh tthhee bbeennzzeennee rriinngg iiss mmoonnoo oorrddisisuubbsstittiututetedd wwaasspprereppaareredd
It is well known that the icnhcermeaiscianlgslhyifbt edienpgeunsdesdontoetlaeccktrloenmicoarnedchmaollleencuglianrgebnivoilroognimcaelnptrso[b6l]e. ms
It is well known that the chemAicahligshhifrtodtaetpioennadlsboanrreielercdtruoentioc athnedpmarotlieacludloaur benlev-biroonndmcehnatrsa[c6t]e.r of tertiary amides leads to the geomAethriigchanrodtamtioangnalebtiacrrnioenr edquueivtoaltehnecpeaorftiathl edonuitbrloeg-beonn-adttcahcahreadctgerrooufptesretivaeryn awmhiednesbloetahdsartoe tthhee gsaemome.eAtrimc iadnedamndagrneelatitcednofnuenqcutiiovnaalelngcreouofptshaerneiptrloagneanr-aanttdacehxehdibgirtoEu/pZs(eRvoetnatwiohneanl)biosothmaerreistmhe[s7a]m. e
Summary
TThhee ccoonnttrriibbuuttiioonnss ffoorrddififffeerreennttaanniliildideeggrorouuppssininthtehesusrurroruonudnidnignsgosfoofuorusrysstyesmtemis riselaretilvateivtoe ctoorcroesrrpeosnpdoinndgincghecmheicmailcaslhisfht-iftf-orforHHbabsaeseofofaacecetatanniliildide.e.FoFrorexexamampplel,e,ccoommppoouunndd wwhhiicchh hhaass ssuubbssttiittuuttiioonn iinn pp--ppoossiittiioonn ccrreeaatteess aa ppuusshh aanndd ppuullll eeffffeecctt wwhhiicchh lleeaaddss ttoo mmoorree rreelleevvaanntt lloonngg--rraannggee eeffffeecctt oonn tthhee cchheemmiiccaall sshhiifftt aanndd mmaakkeess eexxttrraa ssttaabbiilliittyy ooff tthhee nneeggaattiivvee cchhaarrggee dduuee ttoo eexxtteennddeedd rreessoonnaannccee ((hhiigghhlliigghhtteedd bbyyaarrrroowwss,,aassOOaatotommstsatbaibliizlieze–v–evcehcahragregme omroertehathnaNn aNtoamtoimn iinndiincadtiecdatRedgrRougprosu).pAss). )I.tIitsirserpeoprotretdedthtahtatththee1H1Hcchheemmicicaallsshhiiffttiissnnoottaass sseennssiittiivvee aass 1155NNoorr 1133CCttooccoonnjujuggaattioionn,,aannddpprreesseenncceeoofftthheeaammiiddeeggrroouuppaatt tthhee eenndd ooff tthhee ccoonnjjuuggaattiioonn iinn tthhiiss ccaassee ccaann hhaavvee tthhee hhiigghheerr hhaanndd iinn eeffffeecctt oonn tthhee 11HH cchheemmiiccaall sshhiifftt vvaalluuee. SSttrruuccttuurree 22 hhaass ssyymmmmeettrriiccaallllyy oorrtthhoo ddiissuubbssttiittiitteedd bbuutt ccoonnttaaiinnss mmaaggnneettiiccaallllyy nnoonn--eeqquuiivvaalleenntt mmeettaa aarryyll pprroottoonnss TThhee ccoommppoouunndd(2(2))hhasasthtrhereedeifdfeifrfeenretnπt sπyssteymstse.mTsh.eThπe cπan bceanconbejugcoantejdugwatitehdπw1itahs aπni1lidaes (a2nai)l,idloess(2oaf),colonsjsugoafticoonnjbuegtawtieoenn bneittrwoegeenn nanitdroagreynl laenaddsatroylthleeafdasctttohatht ethfeaccot mthpaot utnhde bcoemhapvoeusnads bamehiadveersatahsearmthiadne arnaitlhidere dthuaentoanthileidbeudlkuyeotrothtohe2,6b-udlikisyoporrothpoyl2g,6r-oduipisso,porroπpy3l agsrocaurpbso, noyrl mπ o3ieatys (c2abrb),ovneyrlymuonisettayb(le2,bh),avseproysusinbsitliatbyleo,fhdaisveprossesdibipiloitlyarofindtievrearcstieodnisp(oFliagruirnete3r)a. Figure FF3Fi.iigggDuuurirrveeee3r3s..eDDDpiivivoveeserrsrssiseebepleppoosodssisipsbiibolbelleaedrdidpiiniopptloeaolrlaaairrcntitiineonrtnteaercr(ata2icocattniioao(n2nda((2a22anabda)an2nadbnd)d2a2bnbth)d)eaatnhnmdedomtsththoeestmamsbtoaolsebsttlecssotctanoabfnbolflereomrccmoaontaniftofoioonrrnmmwwaaittitihtiohonnpwlwaniittahhr planar cpcpalalararbnbnoaoanrnrycyclalargrgbrbrooonuunyppyll┴ggrrootutuhhppeeo┴o┴--ddiitiitshshooeeppoorr-o-dodppiiiyiyssloloppphrhroeoepnpnyyylllrprpiihnhnegegnn(y(2y2lclc)rr).i.inngg((22cc)).. gnetochemistry 2017,I3n, 4a1ddIiItnnioaandd,ddthiitteiioornne,l,atththieverereleyllaa1ttHiivv-eeNllyyyM11HRH-d-NNeMsMhRiRedlddeeessdhhimieelleddteheddinmmeepettrhhoiitnnoeenpporrnoott3oo°nnisooonnp3r3°o◦°piissyool4ppcorrafoor1pbp1yoylnlcc(aairnrbbdooincna((tiienndddiiccaatteedd by →)bbyiyn→→2))ciainnnn22otccaabnnennooetxt pbbleaeineeexxdppllaabiiynneecddo-bpbyylanccoaor--piptlylaannoaarrriitptyyrivooarrtepprrdiivvipaatoteeladrdiipsptoorlulaacrrtussrtterruu2cctattuuur&rreee 22aba &o&r 22bbby oorr bbyy ho1fy1ptheerchohtocohfyoyfnepnptjthucejheuoegrrecgcnaccooacotjouinnotnoengjnjjnuudjuajugugtgoegpaagafdatltatmaiitiotopenoenendlnndatohaonoppfrifnfnlmlmaacmaenraneepernctntbhtarhahaooririrnibntnnoecoecyeannaplprpyrarbgrborlsoorootgotinotnnrouonyoynd4nplul2aiacpgasgwsasrirwtnoihoiennudhiuddcdpiipchcibicahcywawtiaeistcthsedheunidnidcrb1ceehvb2hybaa4eyryric–dilslucsy1ycua2rnunp5vprerreveevaoarderrepwrpdldlayeyeranianrnprdprodrre2iweoiocracrwwupwup.ilnehTleaianiinnhr2ntrdedaet22oit.iacdoacTut.iu.hahTtlTleahmeahhreraedaertigtadoodaornmimioataethmmahatmitegeciaaacngtaagaierrncrnitonoeiiesrmctgmtioiain,catcanagrtataosii,inscncpioainisyrtssrdioriononittcgrpgrao,oy,tppaeaoydsysf indicatibienndyddi2ibccayawttee2dhdcicbwbhyyhci2r2cecchatwwecrshheitiacwcthheosccarrtdeweadaotiteteisasvdettwdweiontoivvaaierddodedninimttivivveierneotensenmnovvfeiirdnrootinasnmmmoafeegnndnttisesatmoiocffaagddnniiaaesmtmoitcaragoganpnneyeit,stioiccstraiaonnnpicisysloo,otstirersoocpiponyyn,,ctialisoscstieintnocctlhlooesse2e ce1ox2namtaicncetmrceaoxetoxotnasenaiumtottmthahlanticiiecenntnrtda2eetatotsotimipuinototrlhenhoantteeethrbdro2ei2ennsismtumnsetue.lelpaetrtCteterhibhdoodnieitnnsintoinitefnegneopahrspar.rmtibrbonCo(eeatFstotttioittngigeneohfrusrsno.tri.iranCe(nCmlFsos45oiaian)g1ng.thfuihfaoootrltrneyr(m(mFasF4iilai)gsaga.ttuiounioorfranenelcaya4o41lsl)m)8a.ia.s8npn–oa1aofl8luyyc9snosiidmsso2poffoucucsoonimnmdgBpp2uo3ofuDfusnnimdndgo22l3ueuDcssuiinmnlgagor3l3emDDcoummdlaoeorlllemeeccxuoualdlamaerrlimnmaootdidoeenll
Sign-in/Register to view highlights & summary Sign-in/Register to access full text options 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a callDisclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.
