The Use of Vinyl Sulfonium Salts in the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Epoxide‐ and Aziridine‐Fused Heterocycles: Application to the Synthesis of (−)‐Balanol

Abstract

Ylide in Aktion: Eine asymmetrische Vinylsulfonium-vermittelte Epoxyanellierung wandelt Aminoaldehyde und -ketone in kondensierte heterocyclische Epoxide um. Die Methode wurde auf eine Aziridin-Anellierung übertragen, mit deren Hilfe die kürzeste Formalsynthese von Balanol abgeschlossen werden konnte (siehe Schema, Ts=p-Toluolsulfonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).