Abstract
The kinetics and mechanism of ozone reaction with 2-aminotoluene and its acylated derivative in acetic acid were studied in order to determine the possibility of obtaining 2-aminobenzoic acid. It is shown that the 2-aminotoluene ozonolysis reaction in acetic acid solution runs at high speed, and preferably on the free electron pair of the amino group to form mainly resinous compounds; oxidation products by the methyl group of the substrate are not formed under these conditions. The ozone attack direction changes towards oxidation of the methyl group and the aromatic ring by N-acylation of the amino group. 2-Acetylaminotoluene reacts with ozone to form mainly degradation products of the aromatic ring - aliphatic peroxides (80.7%), and oxidation products by the methyl group - 2-acetylaminobenzaldehyde at early stages and at deeper stages - 2-aminobenzoic acid (14.0%), which if necessary can easily be hydrolyzed to the corresponding 2-aminobenzoic acid. Ozone is consumed in the reaction in two ways: non-chain ozone consumption mechanism prevails at temperatures of up to 20°C, and chain ozone consumption along with non-chain is observed at higher temperatures. These data will be useful to develop a method of catalytic oxidation of 2- acetylaminotoluene by ozone to the corresponding benzoic acid.
Highlights
ТЕХНОЛОГИИ ОРГАНИЧЕСКИХ И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВДосліджено реакцію озонолізу 2-ацетамінотолуену в оцтовій кислоті.
Що після попереднього N-ацилювання 2-амінотолуолу атака озоном перебігає в основному за ароматичним кільцем субстрату з утворенням аліфатичних пероксидів.
Вихід продуктів окиснення за метильною групою не перевищує 14 %.
Summary
Досліджено реакцію озонолізу 2-ацетамінотолуену в оцтовій кислоті. Що після попереднього N-ацилювання 2-амінотолуолу атака озоном перебігає в основному за ароматичним кільцем субстрату з утворенням аліфатичних пероксидів. Вихід продуктів окиснення за метильною групою не перевищує 14 %. Запропоновано механізм озонолізу, який відповідає отриманим експериментальним даним. Ключові слова: озоноліз, 2-ацетамінотолуол, озон, оцтова кислота, окиснення, 2-ацетамінобензальдегід, 2-ацетамінобензойна кислота. Исследована реакция озонолиза 2-ацетаминотолуола в уксусной кислоте. Что после предварительного N-ацилирования 2-аминотолуола атака озоном протекает в основном по ароматическому кольцу субстрата с образованием алифатических пероксидов. Выход продуктов окисления по метильной группе не превышает 14 %. Ключевые слова: озонолиз, 2-ацетаминотолуол, озон, уксусная кислота, окисление, 2-ацетаминобензальдегид, 2-ацетаминобензойная кислота
Sign-in/Register to view highlights & summary Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a callMore From: Eastern-European Journal of Enterprise Technologies
Disclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.
