The Reactivity of Potassium Polyfluoroaryl-, Polyfluoroalkenyl-, and Perfluoroalkyltrifluoroborates and their Hydrocarbon Analogues towards Acids of Different Strength: A Systematic Study of the Hydrodeboration

Abstract

The hydrodeboration of the (fluoroorgano)trifluoroborates K [RFBF3] [RF = C6F5, XCF=CF (X = F, cis- and trans-Cl, C3F7O, cis-C2F5, trans-C4F9, -C4H9) and C6F13] and of the organotrifluoroborates K [RBF3] (R = C6H5, cis- and trans-C4H9CH=CH, C4H9 and C8H17) with CH3CO2H (100 %), CF3CO2H (100 %), aqueous HF and anhydrous HF was investigated. In the alkenyltrifluoroborates K [R'CF=CFBF3] the formal replacement of BF3 by a proton occurred stereospecifically under retention of the configuration. The 19F NMR spectra of K [RFBF3] in acids indicate strong interactions of the BF3 group with protons or acid molecules. (Fluororgano)fluorborane und -fluoroborate. 6 [1] Die Reaktivitat von Kaliumpolyfluoraryl-, polyfluoralkenyl- und perfluoralkyltrifluoroboraten und deren Kohlenwasserstoff Analoga gegenuber Sauren unterschiedlicher Starke: Eine systematische Studie zur Hydrodeborierung Die Hydrodeborierung der (Fluororgano)trifluoroborate K [RFBF3] [RF = C6F5, XCF=CF (X = F, cis- and trans-Cl, -C3F7O, cis-C2F5, trans-C4F9, -C4H9) und C6F13] und der Organotrifluoroborate K [RBF3] (R = C6H5, cis- und trans-C4H9CH=CH, C4H9 und C8H17) mit CH3CO2H (100 %), CF3CO2H (100 %), wasseriger HF und wasserfreier HF wurde untersucht. In den Alkenyltrifluoroboratsalzen K [R'CF=CFBF3] erfolgte formal die stereospezifische Substitution von BF3 durch ein Proton. Die 19F-NMR Spektren der Losungen von K [RFBF3] Salzen in Sauren weisen auf starke Wechselwirkungen der BF3-Gruppe mit Protonen oder Sauremolekulen hin.