Abstract
Eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion mit substratvermittelter Kontrolle der Diastereoselektivität war die Grundlage für die asymmetrische Synthese des Grundgerüsts der CP-Verbindungen 2. Das gezielt entworfene Trien 1 – es enthält eine sperrige chirale Gruppe, die die Seitenselektivität der Cycloaddition beeinflusst – wurde mit 70 % de zum Hauptdiastereomer 2 umgesetzt (siehe Schema). Die Aufklärung der absoluten Konfiguration dieser Vorstufe ermöglichte die enantioselektive Synthese der bioaktiven CP-Moleküle und eröffnet nun den Zugang zu einfacheren, optisch aktiven Analoga.
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