Synthesis of spin-labeled emoxypine, methionine, o-anisidine

M V Lisouskaya,N V Kot

doi:10.29235/1561-8331-2020-56-2-192-196

Abstract

Spin-labeled (acylated with 4-doxylpentanoic acid) emoxypine, methionine, o-anisidine were synthesized. The compounds obtained were characterized using nuclear magnetic resonance spectroscopy, electron paramagnetic resonance spectroscopy, infrared and ultraviolet spectroscopy and mass spectrometry. Synthesized spin-labeled compounds can be used for biochemical studies using EPR spectroscopy.

Highlights

Synthesized spin-labeled compounds can be used for biochemical studies using EPR spectroscopy. 1
Do nitroxide antioxidants act as scavengers of О2- or as SOD mimics? / M
Synthesis and Use of Spin-Labeled Lipids for Studies of the Transmembrane Movement of Phospholipids /

Summary

Интенсивность сигнала

Что спектр ЭПР 4-доксилпентановой кислоты зависит от полярности среды, в которой находится нитроксильный радикал. Для раствора в более полярной среде (вода) вклад «полярной» структуры 2, b), представляющей собой электрический диполь, выше, чем в менее полярной среде (спирт). Поэтому в более полярной среде неспаренный электрон сильнее взаимодействует с парамагнитным ядром азота, чем в менее полярной. 4-доксилпентановой кислоты в водной среде больше, чем Fig. 2. Спин-мечение соединений с антиоксидантной активностью (метионина 2, эмоксипина 3, а также о-анизидина 4 как модельного соединения из класса аминофенолов) осуществлялось различными способами: хлорангидридом 4-доксилпентановой кислоты в присутствии пиридина; смешанным ангидридом, полученным из 4-доксилпентановой кислоты и изо-бутилхлорформиат, 2,5-диоксопирролидин-1-ил(4-доксил)пентаноатом, полученным из 4-доксилпентановой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 3. Спин-меченые производные метионина, эмоксипина и анизидина (соединения 5, 6, 7 соответственно) выделены и охарактеризованы совокупностью физико-химических данных (ЯМР-, ИК-, УФ-спектроскопии, масс-спектрометрия)

ON O

Список использованных источников