Synthesis of biosourced polyether-amides from 1,4-3,6-dianhydrohexitols: Characterization by NMR and MALDI–ToF mass spectrometry

Abstract

New series of polyether-amides were prepared by polycondensation in solution of three diamines based on 1,4-3,6-dianhydrohexitols with two types of diacyl chlorides (sebacoyl and isophtaloyl). Unprecedented diamines based on isomannide and isoidide were elaborated. The corresponding polyether-amides (PeA) were obtained with high yields. They were characterized by different analytical techniques (NMR, MALDI–ToF MS, DSC). The combination of MALDI–ToF MS with NMR spectroscopy allowed us to confirm structure types. DSC measurements revealed an amorphous character for the isophtaloyl family with a high Tg value. The sebacoyl series proved to be semi-crystalline with a high Tm value. Isosorbide-based PeAs demonstrated interesting properties (Tg above 210 °C and Tm above 240 °C) and high viscosity (0.32). Une nouvelle classe de polyéther-amides a été préparée par polycondensation en solution de trois diamines à partir des 1,4-3,6-dianhydro, avec deux types de chlorures de diacyle (sébacoyle et isophtaloyl). Des diamines inédites à partir de l’isomannide et l’isoidide ont été élaborées. Les polyéther-amides correspondants ont été obtenus avec des rendements élevés. Ils ont été caractérisés par différentes techniques analytiques (RMN, MALDI–TOF MS, DSC). La combinaison des spectrométries de masse MALDI–ToF et RMN nous a permis de confirmer le type des structures obtenues. Les mesures DSC ont révélé un caractère amorphe pour la famille isophtaloyl, avec des valeurs de Tv élevées. La série sébacoyle s’est révélée être semi-cristalline, avec des valeurs de Tf élevées. Les PeA dérivés de l’isosorbide ont révélé des propriétés intéressantes (Tv au-delà de 210 °C et Tf au-delà de 240 °C), ainsi que des viscosités élevées (0,32).