Abstract
Natural and synthetic derivatives of acridine and pyrimidoquinoline series are of considerable interest for study as antiviral, antitumor, antibacterial, antiparasitic agents; they are also useful in the treatment of Alzheimer’s disease. The combination of acridine and pyrimidoquinoline cycles with other pharmacophore groups can lead to a synergistic effect of their properties, the appearance of new types of biological activity, as well as a reducing of the severity of side effects. The synthesis of new derivatives of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]acridin-11(7H)-one and 10,12-dihydrobenzo[ f ] pyrimido [4,5- b ] quinoline-9,11 (7H, 8H)-dione containing isoxazole, isothiazole heterocycles, ferrocene fragment, as well as nicotinic and isonicotinic acid residues covalently attached via ester groups to different positions of the aromatic nucleus, is described. A three-component cascade condensation of aromatic amines, aldehydes and cyclic β —dicarbonyl compounds was carried out by refluxing in butanol. The heat effects of the cyclization reaction have been determined using the DFT / B3LYP1 / MIDI method. The cytotoxic activity of the synthesized compounds was assessed on four different cancer cell lines (RKO, COLO320, LS174T, SW480).
Highlights
synthetic derivatives of acridine and pyrimidoquinoline series are of considerable interest for study
they are also useful in the treatment of Alzheimer's disease
The combination of acridine and pyrimidoquinoline cycles with other pharmacophore groups can lead to a synergistic effect of their properties
Summary
СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИДИНА, БИСАКРИДИНА И ХИНОЛИНА С 1,2-АЗОЛЬНЫМИ, ПИРИДИНОВЫМИ И ФЕРРОЦЕНОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ. Природные и синтетические производные акридинового и пиримидохинолинового ряда представляют значительный интерес для исследования. Комбинация акридинового и пиримидохинолинового циклов с другими фармакофорными группами может привести к эффекту синергизма их свойств, появлению новых, неустановленных для данных структурных фрагментов видов биологической активности, а также снижению выраженности побочных эффектов. Описан синтез новых производных 8,9,10,12-тетрагидробензо[а]акридин-11(7H)-она и 10,12-дигидробензо [ f ]пиримидо[4,5-b]хинолин-9,11(7H,8H)диона, содержащих изоксазольный, изотиазольный гетероциклы, ферроценовый фрагмент, а также остатки никотиновой и изоникотиновой кислот, ковалентно присоединенных с помощью сложноэфирных групп к различным по ложениям ароматического ядра. Путем квантово-химических расчетов с использованием метода DFT/B3LYP1/MIDI определены тепловые эффекты реакции циклизации. Ключевые слова: бензоакридины, пиримидохинолины, 1,2-азолы, пиридины, ферроцены, 2-нафтиламин, 1,3-ци клогександион, 5,5-диметилциклогекасендион, 2,4,6-тригидроксипиримидин, сложные эфиры, каскадная трехкомпонентная конденсация, квантово-химическое моделирование. Бисакридина и хинолина с 1,2-азольными, пиридиновыми и ферроценовыми фрагментами анионитами / Е. SYNTHESIS OF ACRIDINE, BISACRIDINE AND QUINOLINE DERIVATIVES WITH 1,2-AZOLIC, PYRIDINE AND FERROCENE FRAGMENTS
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have