Synthesis and Characterization of Some New Pyridine and Pyrimidine Derivatives and Studying Their Biological Activities

Abstract

تعتبر الأنظمة الحلقية غير المتجانسة ضرورية في الكيمياء الطبية بسبب نشاطها الواعد السام للخلايا، واحدة من أهم عائلات الجزيئات العضوية الموجودة في الطبيعة أو المحضرة في المختبر. نتيجة لذلك، تم مفاعلة المركب 3 N-(4-nitrophenyl)-3-oxobutanamide مع الثيويوريا و اندول-3-كاربوكسالديهيد و piperonal على التوالي لتحضير بعض مشتقات البيريميدين 5a و 5b. كذلك حضر المركب 9 من تفاعل ثايوفين-2-كاربوكسالديهيد مع اثيل سيانواسيتيت واليوريا بوجود كاربونات البوتاسيوم كعامل مساعد. وحضرت مركبات الجالكونات 11a و11b من تفاعل كميات مولية متساوية من كل من 1-نفثالديهيد و كوينولين-2-كاربوكسالديهيد على التوالي من كل من 4-برومواسيتوفينون و 4-فلورواسيتوفينون على التوالي . وحضر مركب البيرميدين 13من تفاعل مركب الجالكون 11a مع كواندين هيدروكلوريد 12 بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم. كما حضرت مشتقات البريدين 14 و16 من تفاعل مركب الجالكون 11b مع اثيل سيانواسيتيت وخلات الامونيوم في حامض الخليك الثلجي، حضر بهذه الطريقة المركب .14 كذلك تم مفاعلة 4-مثيل بنزالديهيد مع 4-فلورواسيتوفينون واثيل سيانواسيتيت وخلات الامونيوم في ن-بيوتانول لتحضير المركب 16. شخصت جميع المشتقات المحضرة باستعمال التقنيات الطيفية (FT-IR و 1H-NMR و 13C-NMR)، فضلا عن أطياف الماس EI-MS)) للتحقق من الصيغ التركيبية للمشتقات المحضرة. كما فحصت فعالية المشتقات المحضرة المضادة للسرطان ضد نوعين من السلالات المختلفة من الخلايا السرطانية البشرية، MCF-7 (خلايا سرطان الثدي) وHepG2 (خلايا سرطان الكبد). فقد أظهر المركبين 5a و14 أنشطة سامة للخلايا ضد خلايا HepG2 بقيم IC50 تبلغ 43.84 و57.14 ميكروغرام / مل على التوالي. بالإضافة إلى ذلك، فقد أظهر مركب البريدين 14 نشاطًا سامًا للخلايا ضد خلايا MCF-7 بقيمة IC50 تبلغ 50.84 ميكروغرام/ مل. كما درست الخصائص المضادة للبكتيريا الموجبة والسالبة لصبغة كرام والطفيليات (E. granulosus protoscoleces) للمشتقات المحضرة.