Abstract
New ortho-alkoxy analogs of the compound ALM-802 1a (N1-(2-methoxybenzyl)-N2-[2-((2-methoxybenzyl)amino)ethyl]ethane-1,2-diamine trihydrochloride) and 1b (N1-(2-ethoxybenzyl)-N2-[2-((2-ethoxybenzyl)amino)ethyl]ethane-1,2-diamine trihydrochloride), which differ from it by the presence of alkoxy groups in the phenyl rings only in the ortho positions. It was established that these structural changes lead to the disappearance of anti-ischemic activity. At the same time, antiarrhythmic activity was revealed in compound 1b on the models of aconitine and calcium chloride arrhythmias in rats (1 mg / kg, intravenously), which was absent in 1a.
Highlights
It was established that these structural changes lead to the disappearance of anti-ischemic activity
Antiarrhythmic activity was revealed in compound 1b on the models of aconitine and calcium chloride arrhythmias in rats (1 mg / kg, intravenously), which was absent in 1a
При исследовании антиаритмической активности было установлено, что на модели аконитиновой аритмии соединение 1a не обладало антиаритмическим эффектом, в тоже время этокси-производное 1b и вещество АЛМ-802 полностью препятствовали развитию нарушений сердечного ритма
Summary
Рис. Линейные и циклические метоксифенилтриазаалканы (А и В), соединение АЛМ-802, орто-алкокси аналоги соединения АЛМ-802 (1) диэтилентриамином в соотношении 2:1, соответственно, в этаноле. Восстановление осуществляли путём каталитического гидрирования на палладиевом катализаторе. N1-(2-Метоксибензил)-N2-[2-((2-метоксибензил) амино)этил]этан-1,2-диамин тригидрохлорид (1a) Получен из 2-метоксибензальдегида. Выход 6,5 г (54 %). Т.пл. 201–203 °С (с разл.). Найдено %: С 50,89; Н 7,38; N 9,03; Сl 22,44. C20H32Сl3N3O2 H2O. Вычислено %: С 51,02; Н 7,28; N 8,92; Cl 22,59. 1Н NMR (DMSO, δ, ppm, J/Hz): 3,26–3,47 (м, 8 Н, ((СН2)2)2N); 3,85 (с, 6 Н, 2 ОМе); 4,16 (с, 4 Н, 2 СН2Ar); 6,99 (т, 2 Н, 2 ArH(3), J3 = 8,5); 7,10 (д, 2 Н, 2 ArH(2), J3 = 8,5); 7,41 (т, 2 Н, 2 ArH(4), J3 = 8,5); 7,50 (д, 2 Н, 2 ArH(5), J3 = 8,5). N1-(2-Этоксибензил)-N2-[2-((2-этоксибензил) амино)этил]этан-1,2-диамин тригидрохлорид (1b) Получен из 3-метоксибензальдегида. Выход 7,55 г (69,1 %). Т.пл. 215–218 °С (с разл.). Найдено %: С 54,56; Н 7,71; N 8,61; Сl 22,56. C22H36Cl3N3O2. Вычислено %: С 54,95; Н 7,55; N 8,74; Сl 22,12. 1Н NMR (DMSO, δ, ppm, J/Hz): 1,39 (т, 6 Н, 2 CH3, J3 = 8,0); 3,25–3,49 (м, 8 Н, ((СН2)2)2N); 4,10 (кв, 4 Н, 2 OCH2, J3 = 8,0); 4,15 (с, 4 Н, 2 СН2Ar); 6,97 (т, 2 Н, 2 ArH(3), J3 = 8,5); 7,08 (д, 2 Н, 2 ArH(2), J3 = 8,5); 7,39 (т, 2 Н, 2 ArH(4), J3 = 8,5); 7,52 (д, 2 Н, 2 ArH(5), J3 = 8,5).
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Disclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.