Abstract
Este documento reporta la síntesis y caracterización detallada de complejos lantánidos La(III), Ce(III), Nd(III) y Sm(III), con ligandos tridentados derivados de híbridos heteroaromáticos. Los ligandos y sus respectivos complejos metálicos fueron caracterizados mediante diferentes técnicas fisicoquímicas, incluyendo análisis elemental y termogravimétrico; espectroscopias UV-Vis, IR, 1H-NMR y 13C-NMR; mediciones de conductancia molar y espectrometría de masas. Los datos espectrales mostraron que el ligando híbrido se comporta como un ligando tridentado NOO a través de los átomos de nitrógeno y oxígeno de los anillos benzimidazol y oxadiazol, así como del átomo de oxígeno del grupo carbonilo. El análisis elemental y térmico mostró que los complejos metálicos obtenidos tienen una estequiometria 1:2 (metal:ligando). Se evaluó la capacidad antioxidante de los compuestos mediante los ensayos DPPH y medidas electroquímicas (voltametría cíclica y voltametría de onda cuadrada). Los resultados mostraron que los complejos metálicos tienen mayor actividad antioxidante que los ligandos libres. Finalmente, la actividad antibacteriana de los ligandos y sus complejos se determinaron mediante pruebas in vitro contra cepas bacterianas Gram positivas y cepas bacterianas Gram negativas utilizando el método de microdilución en caldo. Los complejos metálicos mostraron mayores actividades antimicrobianas que los ligandos precursores contra algunos de los microorganismos.
Highlights
Siguiendo la metodología planteada de Sdiri [11] se evaluó la actividad antioxidante expresada como porcentaje de captación de radicales libres (%FRS, por sus siglas en inglés free radical scavenging) de los compuestos sintetizados empleando el método del radical libre 2,2-difenil-1-picrilhidracilo (DPPH·), frente a los estándares antioxidantes de vitamina C y quercetina
Evaluación farmacológica Debido a su amplio rango de actividades biológicas, los compuestos derivados de los núcleos benzimidazol u oxadiazol han generado un especial interés en la química medicinal, ya que estudios recientes muestran la selección de este tipo de estructuras como farmacóforos para el desarrollo de nuevos agentes bioactivos con potencial capacidad antioxidante y antibacteriana, lo cual muestra prometedores resultados en el diseño racional de nuevos fármacos
Igualmente, se observó el efecto que tiene el radio iónico sobre la actividad de captación de radicales libres en los compuestos evaluados, se encontró en el compuesto 9 que a concentraciones más bajas se obtienen mayores porcentajes de inhibición en relación con los otros complejos metálicos
Summary
Characterization and pharmacological evaluation of new metal complexes derived from heteroaromatic hybrids (benzimidazole/oxadiazole). This paper reports the synthesis and detailed characterization of lanthanide complexes La(III), Ce(III), Nd(III) y Sm(III) with tridentate ligands derived from heteroaromatic hybrids. Dentro de las moléculas líderes para el diseño de potenciales agentes bioactivos se encuentran los compuestos con núcleos heteroaromáticos de benzimidazol u oxadiazol, los cuales son conocidos por tener actividad antioxidante, antibacteriana, antifúngica, anticancerígena, analgésica y antiinflamatoria [5, 6]. Continuando con nuestros esfuerzos para desarrollar nuevos compuestos con actividad biológica [9], en este trabajo reportamos la síntesis de nuevos complejos metálicos derivados de híbridos heteroaromáticos. Síntesis de los compuestos químicos Las figuras 1 y 2 presentan la ruta sintética empleada para la obtención del ligando híbrido heteroaromático y sus complejos metálicos, respectivamente. Ruta sintética empleada para obtener el ligando híbrido heteroaromático (benzimidazol/ oxadiazol)
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