Single‐electron Transfer‐initiated Thermal Reactions of Arylmethyl Halides, IX. The Reaction of 2‐Bromo‐ N , N ‐dimethyl‐2,2‐diphenylacetamide with Triethylamine in Benzene

Abstract

Durch Ein-Elektronen-Übergang ausgelöste thermische Reaktionen von Arylmethylhalogeniden, IX. Die Reaktion von 2-Brom-N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamid mit Triethylamin in Benzol Das Halogenamid 1a liefert mit Triethylamin in siedendem Benzol 41 – 48% des Dimeren 3 als Hauptprodukt. Andererseits führt die Thermolyse von 1f in Benzol in Gegenwart von Triethylamin zu 1c und 8a. Die Bildung von 3 erfolgt über die Radikale 4, die ihrerseits das Produkt einer Ein-Elektronen-Übergangs-Reaktion mit Triethylamin als Elektron-Donor [Gl. (1)] sind. Der Übergang der Radikale 4 in das Dimere 3 verläuft entsprechend der Reaktionsfolge (2) + (4) + (5) (carbanionischer Mechanismus der Dimeren-Bildung).