소리쟁이(Rumex crispus L.)로부터 신규 살초활성물질 Angelicin의 분리

Abstract

본 연구의 목적은 국내 자생식물인 소리쟁이 (Rumex crispus)로부터 살초활성물질을 분리하고, 그 화학구조를 구명하는데 있다. 소리쟁이 메탄올 추출물의 유채에 대한 <TEX>$GR_{50}$</TEX>값은 <TEX>$935{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>이었다. 메탄올 추출물을 에틸아세테이트로 분획한 분획층을 대상으로 activity-directed bioassay를 수행하여 가장 살초활성이 높았던 ECDA 분획물을 얻었다(<TEX>$GR_{50}$</TEX> 값, <TEX>$53{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>). ECDA 분획물을 GC-MS, <TEX>$^1H$</TEX>-NMR, <TEX>$^{13}C$</TEX>-NMR로 분석한 결과 분자량 186.2, 화학구조식 <TEX>$C_{11}H_6O_3$</TEX>, furanocoumarin 골격구조를 하고 있는 2Hfuro[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one(angelicin)으로 밝혀졌다. Angelicin의 물피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 자귀풀(Aeschynomene indica)에 대한 seed bioassay 결과 각 식물에 대한 <TEX>$GR_{50}$</TEX>값은 426, 66, <TEX>$216{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>이었다. 본 연구의 결과는 소리쟁이 유래 신규 살초활성물질 angelicin은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도물질로 이용될 수 있을 것이라 판단된다. The objective of this study was to isolate a herbicidally active compound from curly dock (Rumex crispus), a native weed in Korea and to identify its' chemistry. The <TEX>$GR_{50}$</TEX> value of methanol extracts which is determined by a seed bioassay using rapeseed (Brassica napus) seedlings was <TEX>$935\;{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>. Activity-directed isolation of ethylacetate extract led to the isolation of ECDA fraction with <TEX>$GR_{50}$</TEX> value <TEX>$53\;{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>. Based on data of GC-MS, <TEX>$^1H$</TEX>-NMR and <TEX>$^{13}C$</TEX>-NMR, the chemical structure of ECDA was determined as 2H-furo[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one which is known as angelicin. The <TEX>$GR_{50}$</TEX> values of angelicin to barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), southern crabgrass (Digitaria ciliaris), and indian jointvetch (Aeschynomene indica) were 426, 66 and <TEX>$216\;{\mu}g\;g^{-1}$</TEX>, respectively. Our results suggest that angelicin could be used as a lead compound for the development of new herbicides.