Abstract
AbstractStereoselektive Synthesen der Cinchona Alkaloide Chinin (6) und seiner natürlich vorkommenden Diastereomeren 7, 8 und 9, ausgehend von Chinotoxin (2), werden beschrieben. Reduktion der Ketone 4 und 5 mit DIBAL ergibt ausschliesslich die C(8)–C(9) erythro‐Verbindungen Chinin und Chinidin, während Reduktion von 5 mit Natriumborhydrid ausnahmslos zu den epi‐Verbindungen 8 und 9 führt. Die letztgenannten Verbindungen werden selektiv auch auf einem anderen Weg über die erythro‐Epoxide 20 und 21 erhalten.
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