Reaktionen von Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen mit Naphthochinonen: eine Kombination aus Redox‐ und Lewis‐Säure‐Katalyse

Abstract

Abstract2‐Arylcyclopropandicarboxylate werden mit Naphthochinonen zur Reaktion gebracht. Der Schlüsselschritt besteht in der Verwendung von katalytischen Mengen an SnCl2, das sowohl als Elektronendonor als auch als Lewis‐Säure fungiert. Mittels einer In‐situ‐Umpolung wird das vormals elektrophile Naphthochinon in ein Nukleophil überführt. Dieses löst die Ringöffnung des Dreirings aus, wobei eine neue C‐C‐Bindung geknüpft wird. Werden die so erhaltenen Produkte mit einer Base unter oxidativen Bindungen umgesetzt, führt dies – durch Abspaltung von Methylformiat – zu cyclopentanellierten Produkten mit einem komplett konjugierten π‐System, welche eine intensive Absorption im sichtbaren Bereich aufweisen.