Réactions d'acylation sous irradiation micro-onde. II. Acylation d'éthers aromatiques

Abstract

L'acylation d'éthers aromatiques a été réalisée sous irradiation micro-onde, dans des conditions efficaces (temps de réaction court et sans contrôle de la température) et en présence de divers catalyseurs, chlorures, oxydes (essentiellement dérivés du fer) ou triflates métalliques. Pour la benzoylation de l'anisole, la montée en tempéature en fonction du temps a été rapportée et reliée à l'efficacité des catalyseurs: les plus actifs d'entre eux conduisent aux gradients de température les plus forts. II a été montré que les micro-ondes ont une interaction spécifique avec l'arylcétone produite et particulièrement avec sa forme complexée au catalyseur. Toutefois, un effet non thermique des micro-ondes n'a été observé ni sur le rendement, ni sur les rapports d'isomères des différents produits. Acylation of aromatic ethers has been carried out under microwave irradiation, using rapid conditions (short reaction time and without temperature control) and in the presence of various catalysts, metallic chlorides, oxides (mainly iron derivatives), or triflates. For the benzoylation of anisole, the rise in temperature as a function of time is reported and connected to the efficiency of catalysts: the most active of them induce the largest temperature gradients. It is shown that microwaves have a specific interaction with the arylketone produced and especially with its catalyst-complexed form. However, a microwave nonthermal effect has not been observed, either for the yield or for the isomeric ratios of various products.