Abstract

The mechanism of the [4+2]-cycloaddition reaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate was studied by the quantum-chemical modelling using a semi-empirical programme of MOPAC2009 by the RM1 method. The quantum-chemical calculations allowed analyzing the qualitative sides of the reaction.It was found that the interaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate has a stepwise mechanism with the formation of an intermediate with an open electron shell, not a synchronous mechanism with a closed electron shell. The end product molecule − allyl-1,3,4-trymethylcyclohex-3-encarboxylate has a semi-armchair form in which a carboxylate group is in the endo-position to a cyclohexene ring. The molecule structure also indicates that the interaction of 2,3dimethylbuta-1,3-diene and allyl methacrylate is agreed by the stepwise mechanism with a disrotatory cycle closure in the second step.The compliance of the experimental data with the activation parameters obtained by means of the quantum-chemical calculations of this reaction confirms the proposed mechanism.

Highlights

  • ВведениеУспехи компьютерных технологий в области квантовой химии создают возможность исследовать теоретические аспекты сложных химических реакций [1].

  • Применение таких технологий оказывает заметную помощь экспериментальным исследованиям в области выяснения механизма реакций циклоприсоединения, в том числе реакции по Дильсу-Альдеру.

  • Механизмы реакций Дильса-Альдера были предметом интенсивного исследования со стороны экспериментальных и теоретических методов [2, 3].

Read more

Summary

Введение

Успехи компьютерных технологий в области квантовой химии создают возможность исследовать теоретические аспекты сложных химических реакций [1]. Применение таких технологий оказывает заметную помощь экспериментальным исследованиям в области выяснения механизма реакций циклоприсоединения, в том числе реакции по Дильсу-Альдеру. Механизмы реакций Дильса-Альдера были предметом интенсивного исследования со стороны экспериментальных и теоретических методов [2, 3]. Что реакция Дильса-Альдера стереоспецифичная по отношению к обоим реагентам, в результате чего согласованный механизм традиционно определяет путь реакции. На время-зависимом уровне, две новые углерод-углеродные связи не могут образоваться одновременно по динамической траектории. Разница во времени между образованием двух связей тесно повязана с ожидаемой степенью стереоспецифичности, наблюдаемой в реакции

Анализ литературных данных
Цель работы
Выводы
Full Text
Paper version not known

Talk to us

Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have

Schedule a call

Disclaimer: All third-party content on this website/platform is and will remain the property of their respective owners and is provided on "as is" basis without any warranties, express or implied. Use of third-party content does not indicate any affiliation, sponsorship with or endorsement by them. Any references to third-party content is to identify the corresponding services and shall be considered fair use under The CopyrightLaw.