Abstract
The article presents data on the synthesis and antimicrobial properties of guanidine-containing carboxymethylcellulose derivatives with different physical and chemical characteristics. The regularities of the reaction of nucleophilic substitution of aldehyde groups of modified Na-carboxymethylcellulose (Na-CMC) by guanidine under different conditions are studied. Based on the results obtained, it was found that the limit replacement of reactive electrophilic groups with nucleophilic reagent depends on the pH value of the medium, molar ratio of guanidine and the degree of oxidation of cellulose ester. By varying the reaction conditions and the number of aldehyde groups in the oxidized Na-CMC composition, the azometin derivatives differing in the content of nitrogen-containing fragments in the polymer chain were obtained. Chemical restoration of labile azomethine bonds was performed and water-soluble derivatives containing strong amino-bound guanidine groups were synthesized. The study shows and substantiates the influence of structural indices (degree of substitution, quantitative guanidine content, pKα values and nature of counterion) of macromolecular systems on antibacterial and antifungal properties. The developed approach of synthesis opens prospects for creation of antimicrobial derivatives with regulated physical and chemical characteristics and set biologically active properties.
Highlights
Химическое присоединение различных лекарственных препаратов или других низкомолекулярных действующих веществ к макромолекулам полисахаридов остается одним из наиболее эффективных методов получения биологически активных полимеров
В этом плане наиболее простым способом функционализации полисахаридов является периодатное окисление
Что на основе выбранных условий синтеза, во-первых, будут исследованы закономерности химического взаимодействия ДАКМЦ с гуанидином; во-вторых, получены производные, отличающиеся содержанием группировок, составом и природой противоиона; в-третьих, исследовано влияние структурных показателей макромолекул на антимикробные свойства гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы
Summary
Для синтеза гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы в работе использована NaКМЦ со следующими характеристиками: порошок светло-желтого цвета, степень карбоксиметилирования – 85, степень полимеризации – 530; гуанидин углекислый квалификации х.ч.; боргидрид натрия (SigmaAldrich) – белый кристаллический порошок c массовой долей основного вещества ≥99%. В стакан объемом 500 мл помещали 0.01 моль ДАКМЦ c различной степенью окисления, затем добавляли 100–200 мл воды, после полного растворения ДАКМЦ, при постоянном перемешивании на магнитной мешалке, вливали раствор, содержащий 0.2–0.35 моль (H2N)2C=NH×1/2H2CO3 (добавлением 0.1 н раствора HCl в щелочной раствор гуанидина изменяли величину рН в пределах 11–6). Химическое восстановление азометиновых связей в гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы проводили следующим образом: 0.5 г образца растворяли в 100 мл боратного буфера (рН 8.5). Значения рКα в конечных продуктах реакции определяли методом титрования: 50 мг образца растворяли в воде, затем к образовавщемуся раствору добавляли 0.1 н HCl и доводили рН до 3. Что на основе выбранных условий синтеза, во-первых, будут исследованы закономерности химического взаимодействия ДАКМЦ с гуанидином; во-вторых, получены производные, отличающиеся содержанием группировок, составом и природой противоиона; в-третьих, исследовано влияние структурных показателей макромолекул на антимикробные свойства гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы
Sign-in/Register to view highlights & summary Sign-in/Register to access full text options 
Free) 
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have
Schedule a call
