N-БЕНЗИЛОКСИ-N-МЕТОКСИСЕЧОВИНА. СИНТЕЗ ТА БУДОВА

Abstract

Мета. Синтез N-бензилокси-N-метоксисечовини метанолізом N-ацетокси-N-бензилоксисечовини. Рентгеноструктурне дослідження будови N-бензилокси-N-метоксисечовини. Методи. Мас-спектрометрія, 1H та 13C ЯМР спектроскопія, ІЧ-спектроскопія, рентгеноструктурний аналіз. Результати. Синтезовано з високим виходом N-бензилокси-N-хлоросечовину хлоруванням N-бензилоксисечовини трет-бутилгіпохлоритом. Ми показали, що взаємодія N-бензилокси-N-хлоросечовини з ацетатом натрію в середовищі ацетонітрилу за кімнатної температури призводить до утворення N-ацетокси-N-бензилоксисечовини з помірним виходом. Знайдено, що метаноліз N-ацетокси-N-бензилоксисечовини за кімнатної температури є зручним методом синтезу N-бензилокси-N-метоксисечовини. Структуру синтезованих N-бензилокси-N-хлоросечовини, N-ацетокси-N-бензилоксисечовини та N-бензилокси-N-метоксисечовини підтверджено даними 1H і 13C ЯМР спектроскопії, ІЧ-спектроскопії та мас-спектрометрії. Проведено рентгеноструктурне дослідження будови N-бензилокси-N-метоксисечовини. В N-бензилокси-N-метоксисечовині атом азоту (N2) групи O–N–O є sp3 гібридизованим і має пірамідальну конфігурацію. Карбамоїльний атом азоту (N1) має планарну конфігурацію. Ми знайшли значне подовження амідного зв’язку BnO(MeO)N(2)–C(=O) N-бензилокси-N-метоксисечовини порівнянно з тим же зв’язком в незаміщеній N-бензилоксисечовині та порівнянно з H2N(1)–C(=O)-зв’язком саме N-бензилокси-N-метоксисечовини. Молекулярне пакування в кристалах N-бензилокси-N-метоксисечовини і N-бензилоксисечовини є різним. Висновки. Синтезовано аномерні N-бензилокси-N-хлоросечовину, N-ацетокси-N-бензилоксисечовину та N-бензилокси-N-метоксисечовину. Досліджено будову N-бензилокси-N-метоксисечовини.