Abstract
With the purpose of search of new biologically active substances the synthesis of nine derivatives of 5-nitro-9-Narylaminoacridinium (2a-i) has been carried out by interaction of the corresponding 5-nitro-9-chloracridines and aromatic amines in two ways: in the phenol medium (method A) and in the dioxane medium in the presence of hydrochloric acid (method B). It has been experimentally proven that method B is more expedient because it is characterized by the absence of toxic phenol in the synthesis, reduction of the experiment time, a high yield of the desired product (87-94%). The structure and individuality of compounds synthesized that are undescribed in the literature have been confirmed by IR-, NMR-spectral and chromatographic analysis. The choice of the pharmacological screening spectrum has been conducted using data of PASS-prognosis, scientific and patent literature. It has been found experimentally that the substances synthesized possess a moderate bacteriostatic and fungistatic, expressed anti-inflammatory and analgesic, high diuretic (compounds 2d-f) and antidiuretic (compounds 2h-i) activities. According to the classification by K.K.Sydorov the compounds synthesized when introduced intragastrically belong to low toxic compounds. Some regularities of the “structure – biological activity – toxicity” dependence have been analyzed, and it is an important element in determining the areas for further research to develop new biologically active substances.
Highlights
З метою пошуку нових малотоксичних біологічно активних речовин здійснено синтез дев’яти метоксизаміщених 5-нітро-9-N-ариламіноакридинів (2а-з) взаємодією відповідних 5-нітро-9-хлоракридинів з ароматичними амінами двома способами: у середовищі фенолу та у середовищі діоксану в присутності хлористоводневої кислоти
It has been experimentally proven that method B is more expedient because it is characterized by the absence of toxic phenol in the synthesis, reduction of the experiment time, a high yield of the desired product (87-94%)
The structure and individuality of compounds synthesized that are undescribed in the literature have been confirmed by IR, NMR-spectral and chromatographic analysis
Summary
It has been found experimentally that the substances synthesized possess a moderate bacteriostatic and fungistatic, expressed anti-inflammatory and analgesic, high diuretic (compounds 2d-f) and antidiuretic (compounds 2h-i) activities. По результатам экспериментальных биологических исследований выявлено, что для синтезированных соединений (2а-з) характерна умеренная бактерио- и фунгистатическая, выраженная противовоспалительная и анальгетическая, высокая диуретическая (соединения 2г-е) и антидиуретическая (соединения 2ж-з) активность. Проанализированы некоторые закономерности связи «структура – биологическая активность – токсичность», что является важным элементом для определения направлений дальнейшей научной работы по созданию новых биологически активных субстанций. Синтез метоксизаміщених 5-нітро-9-N-ариламінопохідних акридину (2а-з) здійснено взаємодією відповідних 5-нітро-9-хлоракридинів (1) з ароматичними амінами двома способами згідно зі схемою. У спектрограмах сполук 2г-є ідентифікована смуга поглинання в ділянці 1670-1638 см-1, яка відповідає валентним коливанням карбонільної групи.
Talk to us
Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have