Kinetics and Mechanism of Chlorination of N-Acetylglycin by Chloramine-T In Acidic Medium

Noor Saeed

doi:10.33899/edusj.1999.58805

Abstract

The kinetics of chlorination of N-acetylglycin (AG) with sodium N-chloro -p- toluene sulphonamide (CAT) in presence of HCL has been studied at 318 oK. The reaction rate shows afirst –order dependence each on [CAT] and [H+] and zero order dependence on [AG]. The Variation of ionic strength of the medium or chloride ion had no significant effect on the reaction rate. Addition of P-TSA is marginally affected the reaction rate. The rate increase with decreasing dielectric constant of the medium. The stiochiometry of the reaction was found 1:1 and the oxidation producte were identified. The thermodynamic parameters were computed. The mechanism proposed and the derived rate law were in agreement with the observed kinetics.

Highlights

Kinetics and Mechanism of Chlorination of N-Acetylglycin by Chloramine-T ...SodiumN-chloro-4-methylbenzenesulphonamide, P-CH3-C6H5SO2NCl
Na 3H2O, commonly called chloramine-T (CAT, RNClNa), behaves as an oxidizing agent in both acidic and alkaline media,and undergoes a two electrone change in its reactions forming p-toluenesulphonamide and sodium chloride[1,2,3,4,5]. the reduction potential of CAT/RNH2 varies with the pH of the medium and decrease with an increase in the pH[1], having the values of 1.14V at pH 0.65 and 0.5V at [12]pH
A review[2] on the chemistry of chloramine-T records that anumber of active species such as CAT,RNHCl, DCT and hypochlorous acid (HOCl) in acid solution and RNCl, OCl- ions in alkaline medium,are possible

Summary

University of Mosul

‫ بوجود حامض‬T -‫اسيتايل كلايسين بالكمو ارمين‬-N ‫تمت د ارسة حركية ومي كانيكية كمورة‬ ‫ وتبين ان التفاعل يتبع الرتبة الاولى في كل من المادة‬.‫ مطمقة‬0318 ‫الهيدروكموريك عند درجة‬ ‫ وجد ان تغير الشدة‬. ‫اسيتايل كلايسين‬-N ‫المؤكسدة وايون الهيدروجين ولا يعتمد عمى تركيز‬ ‫تموين‬-‫ اما إضافة ناتج التفاعل ‫الايونية واضافة ايون الكمو اريد لا يؤثر عمى سرعة التفاعل‬ ‫ كما يزداد معدل سرعة التفاعل عند تقميل‬. ‫سمفونمايد) فانه يؤثر قميلا عمى معدل سرعة التفاعل‬ ‫اسيتايل كلايسين يحتاج الى‬-N ‫ ووجد ان مول واحد من‬. ‫ثابت العزل الكهربائي لمحيط التفاعل‬ ‫ وتم حساب معاملات التنشيط الثرموداينميكية وأخي ار فان‬.T – ‫مول واحد من الكمو ارمي ن‬ . ‫الميكانيكية المقترحة وقانون سرعة التفاعل المشتق مطابق لمنتائج الحركية التي حصمنا عميها‬

INTRODUCTION

Discussion

Scheme II

Findings

Scheme III