IMDA reaction in a synthetic approach towards a natural kijamicin aglycon analog

Abstract

In our program of new macrocyclic antibiotic derivatives synthesis, a natural kijamicin analog was isolated, disclosing important antibiotic and antiviral properties, which are under investigation. In this paper we describe a synthesis of the bottom half C1-C14 (n = 1) of its aglycon. This strategy was based on the preparation of a tetraene derivative via a palladium catalyzed Stille coupling reaction, the final step involving an IMDA cyclization key step. Dans notre programme de recherche de nouveaux antibiotiques, un analogue naturel de la kijamycine a été isolé ; il a été montré quˈil présentait des propriétés antibiotiques et antivirales, qui sont actuellement à lˈétude. Nous décrivons dans ce travail la partie sud C1–C14 (n = 1) de son aglycone. Cette stratégie de synthèse est basée sur la préparation dˈun tétraène via une réaction de couplage de Stille catalysée au palladium, lˈétape clé finale mettant en jeu une réaction de Diels–Alder intramoléculaire.