Hydrated Oxocarbons, II. Preparation of a New Class of Thermochromic Boron Heterocycles from Octahydroxycyclobutane or Dihydroxybutenedioic Acid

Abstract

The reaction of octahydroxycyclobutane (2) with activated triethylborane gives a low yield of the thermochromic 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetraoxa-2,6-dibora-4,8-octalindione (5b) by ring cleavage of 2. Additional examples of this novel class of compounds have also been prepared directly by reacting dihydroxyfumaric acid (6) with various alkyl- or arylboranes. With the exception of the tert-butyl- (5f) and the aryl derivatives 51, m, the new compounds 5 undergo a temperature dependent colour change (yellow/colourless) in the solid state. The thermochromic transition temperature Tth depends on the substituents and lies between −5 and 150°C. Hydratisierte Oxokohlenwasserstoffe, II. Darstellung einer neuen Klasse von thermochromen Bor-Heterocyclen aus Octahydroxycyclobutan oder Dihydroxybutendisaure Die Reaktion von Octahydroxycyclobutan (2) mit aktiviertem Triethylboran ergibt in geringer Ausbeute unter Ringaufspaltung von 2 das thermochrome 2,6-Diethyl-1,3,5,7-tetraoxa-2,6-dibora-4,8-octalindion (5b). 5b sowie andere Derivate dieser neuen Verbindungsklasse lassen sich aber in hohen Ausbeuten direkt aus Dihydroxyfumarsaure (6) mit verschiedenen Alkyl- oder Arylboranen herstellen. Mit Ausnahme der tert-Butyl- (5f) und der Aryl-Derivate 51, m verandern samtliche Verbindungen 5, abhangig vom Substituenten, zwischen −5 und 150°C im Festkorper ihre Farbe reversibel von gelb nach farblos.