Abstract
AbstractDer Einfluss elektronischer Substituenteneffekte auf den Verlauf von Reaktionen ist für Studierende insbesondere dann schwer vorhersagbar, wenn mehrere Effekte einander überlagern und/oder geringfügige strukturelle Variationen zu einem deutlich veränderten Reaktionsverhalten führen. Fachgerechte Erklärungen bieten in diesem Zusammenhang nur detaillierte Analysen vorliegender Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen. Zum Erlernen entsprechender Erklärungsstrategien haben wir bereits eine Lerngelegenheit für Studierende des gymnasialen Lehramts publiziert, die einen innovativen Zugang zur Wirkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel der alkalischen Hydrolyse substituierter Benzoesäureethylester eröffnet. Deren Fokus ist bislang auf die Wirkungsweise mesomerer Effekte gerichtet. Mit diesem Beitrag ergänzen wir das vorliegende Reaktionssystem um drei neue Contrasting‐Case‐Sets (CC‐Sets) zur Wirkungsweise induktiver Effekte sowie zur Stellungsabhängigkeit mesomerer und induktiver Effekte. Diese ermöglichen es, weitere Facetten elektronischer Substituenteneffekte entlang eines Compare‐Predict‐Observe‐Explain‐Zyklus (CPOE) differenziert zu erarbeiten. Die zusätzlichen CC‐Sets können nahtlos in das didaktische Konzept der Lerngelegenheit integriert werden und schaffen eine Grundlage für die sukzessive Vertiefung des Verständnisses elektronischer Substituenteneffekte.
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