Guest Penetration Deep within the Cavity of Calix[4]arene Hosts: The Tight Binding of Nitric Oxide to Distal (Cofacial) Aromatic Groups

Abstract

Stickstoffmonoxid in Einzelhaft: Nach oxidativer Aktivierung, z. B. durch elektrochemische Ein-Elektronen-Oxidation, bindet der konformativ flexible p-tert-Butylcalix[4]arentetramethylether NO mit beispielloser Effizienz (K>5×108 M−1). Röntgenstrukturanalysen und NMR-Spektroskopie bestätigen, dass das NO-Molekül tief im Innern des annähernd zylindrischen Hohlraums des Calixarens „gefangen”︁ ist, das in der 1,3-alternate-Konformation vorliegt (siehe Bild).