Entirely solvent-free biocatalytic synthesis of solketal fatty esters from soybean seeds

Abstract

Solvent-free reactions are the systems of choice in green chemistry. In addition to contributing to lowering the environmental impact of chemical processes, solvent-free systems can reduce production costs, reaction times, and the dimensions of reactors, thereby decreasing investment costs. An improved procedure to prepare 2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane (solketal) fatty esters from soybean seeds has been developed. Yields higher than 90% were achieved by combining 15 h of hydrolysis with 6 h of esterification with a stepwise addition of solketal. The synthesis was performed in a solvent-free medium, and the final extraction was accomplished using supercritical CO 2 . Hence, we have successfully prepared these esters from soybean beans without using organic solvents. In addition, given the non-toxicity of Rhizopus oryzae and the composition of the remaining solid, it might be used as a raw material for feedstock production. Les réactions sans solvants sont des systèmes de choix en matière de chimie verte. En plus de contribuer à réduire l’impact environnemental des procédés chimiques, les systèmes sans solvants peuvent réduire les coût de production, les temps de réaction et les dimensions du réacteur, ce qui va diminuer les coûts d’investissement. Nous avons développé un procédé amélioré pour préparer des esters gras du 2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-1,3-dioxolane (solcétal) à partir de graines de soja. Des rendements supérieurs à 90% ont été obtenus en combinant 15 h d’hydrolyse à 6 h d’estérification avec addition par étapes de solcétal. La synthèse a été réalisée dans un milieu exempt de solvants, et l’extraction finale a été effectuée en utilisant du CO 2 supercritique. Par conséquent, nous avons préparé avec succès ces esters à partir de fèves de soja sans utiliser de solvants organiques. En outre, compte tenu de la non-toxicité de R. oryzae et de la composition du solide restant, ce cernier peut être utilisé comme matière première pour la production d’autres matières premières.