Abstract

We describe the first enantioselective total synthesis and the assignment of the absolute configuration of the furo[3,2- a]carbazole alkaloid furoclausine-B. As key steps for our approach we used a palladium(II)-catalyzed double C-H-bond activation for the construction of the carbazole framework, a Shi epoxidation, and an intramolecular opening of the epoxide for annulation of the dihydrofuran moiety.

Highlights

  • Die Dissertation wurde in der Zeit von Februar 2016 bis Juni 2020 an der Professur für organische Chemie II der Fakultät für Chemie und Lebensmittelchemie angefertigt

  • Let us fight for a world of reason, a world where science and progress will lead to all men's happiness.“

  • Die in dieser Arbeit verwendete Nummerierung der Atome und Benennung der Ringe ist in Abbildung 7 an den Beispielen Furostifolin (13) und Girinimbin (14) gezeigt

Read more

Summary

Gutachter

An dieser Stelle möchte ich mich bei Herrn Prof. Hans-Joachim Knölker für die Bereitstellung des überaus interessanten Themas bedanken. Weiterhin bedanke ich mich bei Herrn Püschel, Frau Bardoux-Hess, Frau Bibrach und Frau Ahlers für die schnelle Versorgung mit Chemikalien und Laborbedarf. Bei Frau Czerwonka, Herrn Linke und Frau Theumer möchte ich mich für die geduldige Hilfe im Laboralltag bedanken. Ganz besonders dankbar bin ich allen Mitarbeitern des Arbeitskreises Knölker für das sehr angenehme Arbeitsklima und die tatkräftige Unterstützung. Vor allem bedanke ich mich bei Robert, mit dem es am meisten Spaß machte, über Probleme im Promotionsalltag zu jammern, Valerie, die eine große Unterstützerin in allen Lebenslagen war, Erik, für lange Diskussionen über Gott und die Welt, Ute, die mich in der ersten Zeit meiner eigenen Forschung mit Rat und Tat unterstützte und den fleißigen Korrekturlesern Sebastian und (nochmal) Valerie. Und zu guter Letzt bedanke ich mich bei meinen Freunden und meiner Familie für die Unterstützung in allen Lebenslagen, während dieses langwierigen Unterfangens. Let us fight for a world of reason, a world where science and progress will lead to all men's happiness.“

Der Naturstoff und seine Beziehung zur Medizin
Carbazole – Arzneimittel der Zukunft?
Biogenese von Carbazolalkaloiden
Aufgabenstellung
Übersicht verschiedener Strategien
Aufbau und oxidative Cyclisierung von Diarylaminen
Zusammenfassung und Ausblick
Experimentelle Durchführung
Analyseverfahren
Findings
10 Synthesen
Full Text
Published version (Free)

Talk to us

Join us for a 30 min session where you can share your feedback and ask us any queries you have

Schedule a call