Direkte Regioselektive Dehydrierung von α‐Substituierten Cyclischen Ketonen

Abstract

AbstractWir berichten über eine hochregioselektive, katalytische einstufige Dehydrierung von α‐substituierten cyclischen Ketonen in Gegenwart von 2,3‐Dichlorbenzo‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzochinon (DDQ). Die exzellente Regioselektivität beruht auf einer Phosphorsäure‐katalysierten Enolisierung, die selektiv das thermodynamisch bevorzugte Enol liefert. Die anschließende Oxidation ermöglicht einen zuverlässigen Zugang zu mehreren α‐Aryl‐ und α‐Alkyl‐substituierten α,β‐ungesättigten Ketonen.