Abstract
AbstractZwei Serien regioisomerer dicyanomethylen‐substituierter Dithienodiazatetracenen mit formalen para‐ oder ortho‐Chinodimethan‐Untereinheiten wurden synthetisiert und charakterisiert. Während die para‐Isomere (p‐n, Diradikalindex y0=0.01) stabil und isolierbar waren, dimerisierte das ortho‐Isomer (y0=0.98) zu einem kovalenten Azaacen‐Käfig. Es wurden vier lange σ‐CC‐Bindungen gebildet und dabei die ehemaligen Triisopropyl‐silyl(TIPS)‐Ethinyl‐Gruppen in Kumulen‐Einheiten umgewandelt. Der Azaacen‐Käfig (o‐1)2 wurde durch Einkristallröntgenstrukturanalyse charakterisiert. Weitere temperaturabhängige Experimente wie Infrarot‐ (IR), Elektronenspinresonanz‐ (ESR, Festkörper), Kernspinresonanz‐ (engl. nuclear magnetic resonance, NMR) und Absorptions‐ (engl. ultraviolet‐visible, UV/Vis) Spektroskopie (Lösung) wurden durchgeführt, welche auf die Rückbildung des intermediären Diradikals o‐1 hinweisen.
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