Diastereoselective Synthesis of Eight‐Membered‐Ring Allenes from Propargylic Epoxides and Aldehydes by Silylene Insertion into Carbon–Oxygen Bonds

Abstract

Biegsamer Ring: Die Silber-katalysierte Insertion von Silylenen in die propargylische C-O-Bindung von Epoxiden führt regioselektiv zu 1,2-Silaoxetanen, die nach Addition an Aldehyde octacyclische Allene in Form einzelner Diastereomere bilden (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl). Eine Röntgenkristallstruktur bestätigt die Stereochemie des Allens, das erheblich durchgebogen ist (164°).