Abstract
AbstractDer durch Veresterung von 3,4‐Dimethoxyphenylbrenztraubensäure (I) mit Diazomethan erhältliche Ester (II) ergibt durch Wittig‐Reaktion mit Carbo: methoxymethylentriphenylphosphoran (III) in 96%iger Ausbeute ein Gemisch aus dem Fumarsäureester (IV) und dem Maleinsäureester (V) im Verhältnis von 1:3, das sich an Silikagel trennen läßt. cis‐Hydroxylierung der beiden Ester mit wäßrig/methanolischem KMnO4 in Gegenwart von Magnesiumsulfat bei ‐20°C liefert die (i)‐threo‐Dihydroxyverbindung (VIa) bzw. die (i)‐erythro‐ Dihydroxyverbindung (VIIa), die sich mit wäßriger Kalilauge zu den (i)‐Dicarbonsäuren (VIb) bzw. (VIIb) hydrolysieren lassen.
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