Beneficial Effect ofortho-Methoxy Groups in the Asymmetric Ring Opening ofmeso Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Chiralortho-Methoxyphenyldiazaphosphonamide Lewis Bases Response to the Communication by G. Buono et al.

Abstract

Die Eignung des chiralen Phosphonamids 1 als Katalysator für die enantioselektive Ringöffnung von meso-Epoxiden mit SiCl4 konnte in Denmarks Labor nicht bestätigt werden. Insbesondere bei der Ringöffnung von Cyclooctenoxid (siehe Schema) erhielten Denmark und Mitarbeiter vollkommen andere Ergebnisse (81–83 % zurückgewonnenes Epoxid und wenig, dazu nahezu racemisches Produkt) als Buono et al. (77 % Ausbeute und >99 % ee).